1-bromo-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose | 173207-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-2)a-Man1Br3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-bromooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 173207-78-8
• 化学式: C₄₆H₄₃BrO₁₇
• 分子量: 947.741
• InChiKey: ZWYRRJWJLWAZCB-BNNKSOQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose 在 potassium disulphite 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫醇作为质子极性反转催化剂，用于对映选择性自由基链反应

  摘要：

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性

  DOI：

  10.1039/b202022j
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 1-bromo-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immunogenic glycopeptides, screening, preparation and uses
  申请人：Marchal Gilles

  公开号：US20060067888A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to immunogenic glycopeptides derived from pathogenic microorganisms, which can be used for immunization and diagnosing infections dye to such pathogenic microorganisms and also to method for the selection and preparation thereof.

  该发明涉及源自病原微生物的免疫原性糖肽，可用于免疫和诊断由这些病原微生物引起的感染，以及用于其选择和制备的方法。