tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxoundec-10-ynoate | 529508-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxoundec-10-ynoate
• CAS: 529508-09-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: PZOMFMSNEXPUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxoundec-10-ynoate 在 Rh2(R-DDBNP)4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-carbo tert-butoxy-11-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-5-en-8-one 、 7-carbo tert-butoxy-11-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-5-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Hodgson, David M.; Labande, Agnès H.; Pierard, Françoise Y. T. M., Synlett, 2003, # 1, p. 59 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 在 jones reagent 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二丁基镁 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxoundec-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  The Scope of Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation−Intramolecular [3 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters show promising scope in terms of asymmetric induction as the tethered alkene/alkyne dipolarophile component is varied. Cycloadditions were found to occur in moderate to very good yields, with a difference in ee exhibited by the electronically different 2-diazo-3,6-diketoesters 1, 25 and 33, 34. Values for ee of up to 90% for alkene dipolarophiles and up to 86% for alkyne dipolarophiles were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo0343735