3-hydroxy-3-(quinolin-4-ylmethyl)indolin-2-one | 53543-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(quinolin-4-ylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-quinolin-4-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• CAS: 53543-01-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: FMLDPTDUXKTDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 3-hydroxy-3-(quinolin-4-ylmethyl)indolin-2-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(2,4-dioxo-3-propyl-5-quinolin-4-ylmethyl-oxazolidin-5-yl)-phenyl]-3-propyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Einwirkung von Isocyanaten auf 3-Hydroxy-2-oxoindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23351
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 靛红 在 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到3-hydroxy-3-(quinolin-4-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes

  摘要：

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra10939b

文献信息

• Iron‐Catalyzed Direct Oxidative Alkylation and Hydroxylation of Indolin‐2‐ones with Alkyl‐Substituted N‐Heteroarenes
  作者：Ren‐Ming Hu、Dong‐Yang Han、Ning Li、Jie Huang、Yu Feng、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/anie.201913400

  日期：2020.3.2

  alkyl-substituted N-heteroarenes, through an oxidative cross-coupling reaction. The reaction is catalyzed by a simple iron salt under mild ligand-free and base-free conditions. The reaction is environmentally benign, employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant and oxygen source for the synthesis of O-containing compounds, and produces only water as the byproduct.

  本文提出的是两个不同的C（sp3）-H键，吲哚-2-酮和烷基取代的N-杂芳烃之间通过氧化交叉偶联反应的首次直接烷基化和羟基化反应。该反应由简单的铁盐在温和的无配体和无碱条件下催化。该反应在环境上是无害的，使用空气（分子氧）作为末端氧化剂和氧源来合成含O的化合物，仅产生水作为副产物。