异氰酸丙酯 | 110-78-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 异氰酸丙酯
• 中文别名: 异氰酸正丙酯；丙基异氰酸酯
• 英文名称: Propyl isocyanate
• 英文别名: n-Propyl isocyanate；1-isocyanatopropane
• CAS: 110-78-1
• 化学式: C₄H₇NO
• mdl: MFCD00002045
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30 °C
• 沸点：
  83-84 °C(lit.)
• 密度：
  0.908 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  32 °F
• 物理描述：
  N-propyl isocyanate appears as a colorless liquid with a pungent odor. Very toxic by ingestion. May be toxic by skin absorption and inhalation. Insoluble in water but reacts with water to produce a toxic vapor. Used to make other chemicals.
• 稳定性/保质期：

  避免与潮湿的空气接触，禁止与水、醇类、强碱、酸类以及强氧化剂一同存放。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+,F
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R14,R42,R22,R26,R11,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2929109000
• RTECS号：
  NR0190000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2482 6.1/PG 1
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种、热源，库温不宜超过30℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类、碱类、醇类及食用化学品分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质

异丙基异氰酸酯是一种无色透明的液体，沸点为74～75℃，折射率（20℃）为1.3820，相对密度为0.866。它易溶于甲苯、二甲苯、氯苯等有机溶剂，并且容易与水、醇和胺类物质发生反应。由于其易挥发性和刺激性，适宜在低温下储存。

用途

异丙基异氰酸酯是杀菌剂异菌脲的中间体。

生产方法

制备方法如下：将二甲苯和异丙胺加入反应釜中，待温度降至15℃以下时，滴加盐酸，并确保反应温度不超过25℃。进行共沸脱水直至水分完全除去，然后降温至常温，转移物料到异丙基异氰酸酯反应釜中，升温至80℃后通入光气，当物料变得透明清澈即为终点。使用氮气驱除光气及氯化氢，直至尾气呈中性。随后降温至室温，并将物料转入蒸馏釜，收集74～78℃的馏分即得产品。

分类

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：静注-小鼠 LD50: 56 毫克/公斤
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆
• 可燃性危险特性：易燃
• 储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂分开储存

灭火方法

使用干粉、二氧化碳、1211或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙酯 在 乙醚 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 生成 propyl-carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala; Noto, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 I, p. 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 在 air 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到异氰酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  Isocyanate aus Isothiocyanaten durch Oxidation mit Palladium(II)-chlorid und Luftsauerstoff

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30455
• 作为试剂：
  描述：

  蛎灰菌素A 在 吡啶 、 异氰酸丙酯 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44.8 %的产率得到(12E,17E,19E,21E)-(10R,11R)-10-Isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.0^3,7]octacosa-1(27),6,12,17,19,21,25(28)-heptaene-2,8,14,23-tetraone
  参考文献：
  名称：

  链霉素 A 衍生物作为线粒体翻译抑制剂抑制胶质母细胞瘤干细胞生长

  摘要：

  胶质母细胞瘤治疗的新治疗策略，尤其是处理肿瘤的胶质母细胞瘤干细胞 (GSC) 成分，是一项紧迫的医疗需求。最近，线粒体翻译抑制已被证明会影响 GSC 的生长、克隆形成和自我更新能力，因此成为一个有吸引力的治疗靶点。抑制线粒体核糖体功能的链阳菌素 B 和 A 抗生素奎奴普丁/达福普汀 (Q/D) 的组合在体外更有效地影响 GSC比护理替莫唑胺的标准。在这里，基于 Q/D 结合线粒体核糖体的冷冻电镜结构的对接计算已被用于开发一系列链阳霉素 A 衍生物。我们从达福普汀和维吉尼亚霉素 M1 支架开始获得了 22 个新的和已知的分子。进行结构-活性关系细化以评估这些化合物单独或与奎奴普汀组合抑制 GSC 生长和抑制线粒体翻译的能力。最后，定量超高效液相色谱-质谱法使我们能够评估其中一些衍生物的细胞渗透。其中，达福普汀和维吉尼亚霉素M1的氟衍生物(16 R )-1e和(16 R )-2e，分别，flopristin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114979

文献信息

• PYRIMIDINE NUCLEUS-CONTAINING COMPOUND AND A MEDICAMENT CONTAINING THE SAME FOR A BLOOD OXYGEN PARTIAL PRESSURE AMELIORATION, AND A METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20010006969A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): 1 wherein ring A represents the ring of the formula (a): 2 in which R 1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b) 3 in which R 1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R 2 to R 5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R 2 to R 5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的中心含有嘧啶核，其化学式表示为（I）： 其中环A代表化学式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或者是化学式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基等基团；R2到R5独立地代表诸如烷基或烯基等基团；但至少R2到R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Pyrimidine nucleus-containing compound and a medicament containing the same for a blood oxygen partial pressure amelioration, and a method for preparing the same
  申请人：Fujirebio Inc.

  公开号：US06339089B2

  公开（公告）日：2002-01-15

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): wherein ring A represents the ring of the formula (a): in which R1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b): in which R1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R2 to R5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R2 to R5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的结构式（I）表示为含有嘧啶核的化合物： 其中环A代表结构式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或结构式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基的基团；R2至R5独立地代表诸如烷基或烯基的基团；但至少R2至R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Eco-friendly construction of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas <i>via</i> Fe(<scp>iii</scp>)-catalyzed multi-component domino double [4 + 2] annulations
  作者：Zhentao Pan、Shuaijun Shi、Xuancheng Yang、Xuqiong Xiao、Wangqin Zhang、Shiliang Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d1gc00889g

  日期：——

  An unprecedented eco-friendly multi-component domino approach for the synthesis of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas via Fe(iii)-catalyzed domino double [4 + 2] cycloadditions is described.

  一种前所未有的环保多组分多米诺方法用于合成螺环喹唑啉-2-(硫)酮和喹啉-(硫)脲，通过Fe(III)催化的多米诺双[4 + 2]环加成反应实现。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• Fragment-to-Hit-to-Lead Discovery of a Novel Pyridylurea Scaffold of ATP Competitive Dual Targeting Type II Topoisomerase Inhibiting Antibacterial Agents
  作者：Gregory S. Basarab、John I. Manchester、Shanta Bist、P. Ann Boriack-Sjodin、Brian Dangel、Ruth Illingworth、Brian A. Sherer、Shubha Sriram、Maria Uria-Nickelsen、Ann E. Eakin

  DOI：10.1021/jm401208b

  日期：2013.11.14

  The discovery and optimization of a new class of bacterial topoisomerase (DNA gyrase and topoisomerase IV) inhibitors binding in the ATP domain are described. A fragment molecule, 1-ethyl-3-(2-pyridyl)urea, provided sufficiently potent enzyme inhibition (32 μM) to prompt further analogue work. Acids and acid isosteres were incorporated at the 5-pyridyl position of this fragment, bridging to a key asparagine

  描述和发现了一种新型的结合在ATP域中的细菌拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）抑制剂。片段分子1-乙基-3-（2-吡啶基）脲提供了足够强的酶抑制作用（32μM），可促进进一步的类似工作。在该片段的5-吡啶基位置掺入了酸和酸等排体，桥接至关键的天冬酰胺残基，改善了酶抑制作用，并产生了可测量的抗菌活性。由于有利的亲脂性相互作用，在4-吡啶基位置的CF 3-噻唑取代基改善了抑制能力。与革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌相比，具有良好的抗菌活性和革兰氏阴性病原流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。前体代谢物的掺入和突变分析研究支持双分子拓扑异构酶抑制作用的作用方式，DNA合成的阻断。化合物35在小鼠金黄色葡萄球菌疾病模型中是有效的，其中证明了菌落形成单位相对于对照减少了4.5个对数。

表征谱图