2-(methylcarbamoyl)-4-methylquinoline | 42182-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylcarbamoyl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-(N-methylcarboxyamido)-lepidine；N,4-dimethylquinoline-2-carboxamide；2-N-Methyl-carboxamidolepidin；4-methyl-quinoline-2-carboxylic acid methylamide
• CAS: 42182-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD24390973
• 分子量: 200.24
• InChiKey: SLBGHVVYCHTRLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 4-甲基喹啉 在 磷酸二苯酯 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-(methylcarbamoyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  停流微管反应器辅助可见光诱导析氢杂芳烃与 C(sp3)–H 键的交叉耦合

  摘要：

  在温和条件下从丰富且廉价的原料合成有价值的烷基取代的杂芳烃在药物和天然产物合成中具有吸引力和高度可取性。杂芳烃和 C(sp 3 )-H 键之间的 Minisci 型交叉脱氢偶联以逐步经济的方式提供了对这些重要支架的直接访问。在此，在停流微管反应器的辅助下，一种操作简单的协议，用于可见光诱导的杂芳烃与未活化 C(sp 3 ) 的析氢交叉耦合)–H 键以无金属和无外部氧化剂的方式形成。使用常见的原料化学品（包括乙烷）生成了范围广泛的烷基化杂芳烃。机理研究表明，光氧化还原诱导的氢原子转移过程，然后是脱氢重芳构化，提供了所需的偶联产物。各种复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了该策略的优点。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01087

文献信息

• Photochemical Reactions of 2-(Dimethylcarbamoyl)quinolines
  作者：Isao Ono、Norisuke Hata

  DOI：10.1246/bcsj.56.3667

  日期：1983.12

  2-(methylaminoacetyl)quinolines (2) and 2-methyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3(2H)-ones (3) by irradiation in a nitrogen atmosphere. The reaction was quite efficient in acetonitrile but inefficient in hydrocarbon solvents and ethanol. The introduction of a chlorine atom to the 4-position of a quinoline nucleus caused an increase of the yield of 3 in company with a decrease of the yield of 2. On the other

  2-(二甲基氨基甲酰基)喹啉在氮气氛中通过辐照转化为2-(甲基氨基乙酰基)喹啉(2)和2-甲基-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-3(2H)-酮(3) . 该反应在乙腈中非常有效，但在烃类溶剂和乙醇中效率低下。在喹啉核的 4-位引入氯原子导致 3 的产率增加，2 的产率降低。 另一方面，在氧气氛中照射得到 2-（甲基氨基甲酰基）喹啉为主要产品，但 2 和 3 为次要产品。淬灭和敏化实验的结果证实，三重态 π,π* 状态是这些产物形成的原因。
• Hirota, Takashi; Namba, Tetsuto; Sasaki, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3431 - 3434
  作者：Hirota, Takashi、Namba, Tetsuto、Sasaki, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA TAKASHI; NAMBA TETSUTO; SASAKI KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 8, 3431-3434
  作者：HIROTA TAKASHI、 NAMBA TETSUTO、 SASAKI KENJI

  DOI：——

  日期：——