1-(perfluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanone | 5122-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trichlor-1-pentafluorphenyl-aethanon-(1)；Trichlormethyl-pentafluorphenyl-keton；ω,ω,ω-Trichlor-2,3,4,5,6-pentafluor-acetophenon；2,2,2-Trichloro-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanone
• CAS: 5122-14-5
• 化学式: C₈Cl₃F₅O
• 分子量: 313.438
• InChiKey: WMYVITJERZAFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(perfluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanone 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(S)-1-perfluorophenyl-2,2,2-trichloroethanol
  参考文献：
  名称：

  PESTICIDAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本文描述了化合物及其农药可接受的盐，以及这些化合物的组合物，例如用于害虫管理和控制害虫。在某些实施例中提供了富含对映体和/或对映纯化合物以及农药可接受的盐，以及其制备方法。还提供了使用本文所述化合物控制害虫的方法。

  公开号：

  US20210092950A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(perfluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanone
  参考文献：
  名称：

  速效含氟化合物对埃及伊蚊的杀虫和驱避性能

  摘要：

  开发安全有效的杀虫剂仍然是有效控制传播人类疾病的昆虫媒介的多方面战略的一个组成部分。掺入氟可以显着改变杀虫剂的理化性质和生物利用度。例如，1,1,1-三氯-2,2-双(4-氟苯基)乙烷(DFDT)——三氯-2,2-双(4-氯苯基)乙烷(DDT)的二氟同系物——之前已被证明就 LD 50值而言，它对蚊子的毒性比 DDT 低 10 倍，但其击倒速度却快 4 倍。本文描述的是含氟1-芳基-2,2,2-三氯-乙醇-1-醇（FTE，氟苯基-三氯甲基-乙醇）的发现。FTE，特别是全氟苯基三氯甲基乙醇 (PFTE)，不仅能快速抑制果蝇，还能抑制敏感和耐药的埃及伊蚊（登革热、寨卡病毒、黄热病和基孔肯雅病毒的主要传播媒介）。对映选择性合成的任何手性 FTE 的 R对映体都比其相应的S对映体表现出更快的击倒速度。PFTE 不会延长蚊子钠通道的开放时间，而钠通道是 DDT 和拟除虫菊酯杀虫剂作用的特征。此外，还

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00161

文献信息

• Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXXI. The synthesis and reactions of some halogenomethylpentafluorophenylmethanols and routes to some pentafluorophenylacetylenes
  作者：P. L. Coe、R. G. Plevey、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39660000597

  日期：——

  Pentafluorophenylmagnesium bromide reacted with trichloro-, dichloro-, chlorodifluoro-, bromo-, and trifluoro-acetaldhyde to form the corresponding halogenomethylpentafluorophenylmethanols. These alcohols on oxidation afforded ketones, which underwent haloform cleavage, whilst with phosphorus pentachloride they gave the expected chloropentafluorophenylethanes in good yield. Dehydrohalogenation or dehalogenation

  五氟苯基溴化镁与三氯，二氯，氯二氟，溴和三氟乙醛反应生成相应的卤代甲基五氟苯基甲醇。这些醇氧化后得到酮，将其进行卤仿裂解，同时与五氯化磷一起以良好的收率得到预期的氯五氟苯基乙烷。后者的脱卤化氢或脱卤化作用提供了生成五氟苯基-和氯五氟苯基-乙炔的途径。