12,20-di-O-acetylshinjulactone | 89156-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,20-di-O-acetylshinjulactone
• CAS: 89156-39-8；130195-58-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: NJTBBGGWMJAVDF-CAWPGQFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  133.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,20-di-O-acetylshinjulactone 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到shinjulactone C
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ailanthone into shinjulactone C through an ionic [4+2] cycloaddition reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94022-x
• 作为产物：
  描述：

  12,20-diacetoxy-1β-hydroxypicrasa-3,12-diene-2,11,16-trione 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 12,20-di-O-acetylshinjulactone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ailanthone into shinjulactone C through an ionic [4+2] cycloaddition reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94022-x

文献信息

• Constituents of the Root Bark of<i>Ailanthus altissima</i>SWINGLE. Isolation and X-Ray Crystal Structures of Shinjudilactone and Shinjulactone C and Conversion of Ailanthone into Shinjudilactone
  作者：Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Tatsushi Murae、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.56.3683

  日期：1983.12

  Two new quassinoids, shinjudilactone and shinjulactone C were isolated from the root bark of Ailanthus altissima SWingle and their structures were established to be 1β,11α-dihydroxy-2,16-dioxo-13(12→11α)abeo-picras-3-en-12,20-olide and 1α,12α : 5α,13α-dicyclo-1β,12β,20-trihydroxy-9βH-picras-3-ene-2,11,16-trione, respectively, by X-ray diffraction analysis. Shinjudilactone was prepared from ailanthone by benzilic acid rearrangement.

  从香樟树（Ailanthus altissima SWingle）的根皮中分离出了两种新型的奎士诺类化合物，分别是shinjudilactone和shinjulactone C，并通过X射线衍射分析确定其结构为：1β,11α-二羟基-2,16-二酮-13(12→11α)abeo-picras-3-烯-12,20-内酯和1α,12α : 5α,13α-二环-1β,12β,20-三羟基-9βH-picras-3-烯-2,11,16-三酮。shinjudilactone是通过苯甲酸重排从香樟酮中制备的。