(R)-Citronellaloxim | 35931-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-Citronellaloxim
• 英文别名: (R)-citronellal oxime；(R)-3,7-Dimethyl-oct-6-enal-oxim；(R)-Citronellal-oxim；(+)(R)-Citronellaloxim；Citronellaloxim
• CAS: 35931-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: JUCCIEVMICHZPK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Citronellaloxim 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 citronellyl nitrile
  参考文献：
  名称：

  Herschmann, Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 2545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 生成 (R)-Citronellaloxim
  参考文献：
  名称：

  关于倍半萜和天青石。第111部分。关于Zingiberen的绝对配置

  摘要：

  D-（-）-2,6-二甲基辛二烯-（2,7）（IIa）是先前由姜丁烯制备的烃II的对映体，它是通过分解D-（+）-香茅醛（III）获得的）。根据这一结果和先前的讨论，可以得出姜类的完整投影公式Ia。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370330

文献信息

• The efficient solvent-free reduction of oximes to amines with NaBH3CN catalyzed by ZrCl4/nano Fe3O4 system
  作者：Leila Sadighnia、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0550-3

  日期：2015.5

  Reduction of various aldoximes and ketoximes to the corresponding amines was carried out easily and efficiently with NaBH3CN in the presence of ZrCl4/nano Fe3O4 system. The reactions were carried out under solvent-free conditions at room temperature or 75–80 °C to afford amines in high to excellent yields.

  在ZrCl4/纳米Fe3O4体系存在下，使用NaBH3CN能够轻松高效地将各种脂肪族和芳香族醛肟和酮肟还原为相应的胺。这些反应在无溶剂条件下于室温或75-80°C进行，以高至极佳的产率得到胺。
• A New and Convenient Method for Reduction of Oximes to Amines with NaBH₃CN In the Presence of MoCl₅/NaHSO₄·H₂O System
  作者：Mehri Kouhkan、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3323

  日期：2011.9.20

  been found many applications in organic synthesis. It is also well known that the reducing capability of NaBH3CN in reduction reactions is greatly depended to use low pH values (3-4). In spite of the great convenience of NaBH3CN in synthetic organic chemistry, however, this reagent suffers from harsh reaction conditions (strongly acidic media), limitation to use acid-sensitive functional groups and formation

  在过去的几十年中，硼氢化钠在现代有机合成中的官能团还原中发挥了重要作用。该试剂是一​​种相对温和的还原剂，主要用于在质子溶剂中还原醛和酮。为了控制 NaBH4 的还原能力，已经制备了数百种取代的氢化硼并将其引入化学文献中，其中许多现在已经可以商购获得。事实上，通过用其他取代基取代一种或多种氢化物、将钠阳离子变为其他金属、季铵和鏻阳离子、同时进行阳离子和氢化物交换、配体金属硼氢化物以及最后将氢化物转移剂与金属、金属盐、路易斯酸和固体载体。在这种情况下，带有吸电子氰基的 NaBH3CN 是一种非常稳定的选择性还原剂，已在有机合成中得到许多应用。众所周知，NaBH3CN 在还原反应中的还原能力很大程度上取决于使用低 pH 值 (3-4)。尽管 NaBH3CN 在合成有机化学中具有极大的便利性，但该试剂存在苛刻的反应条件（强酸性介质）、酸敏感官能团的使用限制和一些副产物的形成。根据概述的策略和我们
• Nano‐Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ ‐SO ₃ H: A magnetic, reusable solid‐acid catalyst for solvent‐free reduction of oximes to amines with the NaBH ₃ CN/ZrCl ₄ system
  作者：Leila Sadighnia、Behzad Zeynizadeh、Shiva Karami、Mohammad Abdollahi

  DOI：10.1002/jccs.201800030

  日期：2019.5

  In this study, the immobilization of sulfonic acid on silica‐layered magnetite was carried out by the reaction of ClSO3H with silica‐layered magnetite. The prepared magnetic nanoparticles of Fe3O4@SiO2‐SO3H were then characterized using scanning electron microscopy, energy dispersive X‐ray spectroscopy, X‐ray diffraction, Fourier transform infrared spectroscopy, vibrating sample magnetometry, and transmission

  在这项研究中，磺酸是通过ClSO 3 H与二氧化硅层磁铁矿的反应而固定在二氧化硅层磁铁矿上的。然后使用扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，傅立叶变换红外光谱，振动样品磁强度和透射电子显微镜对制备的Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H磁性纳米粒子进行表征。在ZrCl 4存在下，用NaBH 3 CN还原各种醛肟和酮肟时，磺化纳米复合材料表现出优异的催化活性和可重复使用性。。所有反应均在无溶剂条件下（室温或75-80°C）在3-70分钟内进行，以高到极好的收率得到胺。
• A Rapid and Practical Protocol for Solvent-Free Reduction of Oximes to Amines with NaBH₄/ZrCl₄/Al₂O₃System
  作者：Behzad Zeynizadeh、Mehri Kouhkan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3448

  日期：2011.9.20

  Solvent-free reduction of various aldoximes and ketoximes to the corresponding amines was performed easily and efficiently with $NaBH_4$ in the presence of $ZrCl_4$ supported on $Al_2O_3$. The reactions were carried out rapidly (within 2 min) at room temperature to afford the amines in high to excellent yields.

  在室温下，使用负载在铝氧化物上的氯化锆（ZrCl₄）和无溶剂的钠硼氢化物（NaBH₄）对各种醛肟和酮肟进行还原，操作简单高效。反应迅速进行（在2分钟内），可得到高至优异产率的胺类化合物。
• Organocatalysis Linked to Charge-Enhanced Acidity with Superelectrophilic Traits
  作者：Ivor Smajlagic、Brandon White、Oyindamola Azeez、Melanie Pilkington、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acscatal.1c05296

  日期：2022.1.21

  Hydrogen bonding is ubiquitous throughout nature and serves as a versatile platform for accessing chemical reactivity. In leveraging this force, chemists have utilized organocatalysts to expand the spectrum of chemical reactivity enabled by hydrogen bonding and at the extreme proton transfer. Despite this broad utility, exploiting charge as a hydrogen-bond activation strategy is unknown for squaramide

  氢键在自然界中无处不在，可作为获得化学反应性的多功能平台。在利用这种力量的过程中，化学家们利用有机催化剂来扩展由氢键和极端质子转移实现的化学反应范围。尽管有这种广泛的用途，但对于方酸酰胺催化剂来说，利用电荷作为氢键活化策略是未知的。考虑到这一缺陷，在此，我们公开了一种显示电荷增强酸度的阳离子方方酰胺-环丙烯有机催化剂。这一进步的关键是阳离子电荷，与超亲电特性和强 Brønsted 酸度有关，允许在其他重要的化学转化中构建前所未有的肟醚功能。