9-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(ethylthio)-9H-purine | 114988-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(ethylthio)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-ethylsulfanylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114988-03-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 380.425
• InChiKey: KUQUOXNCGOWVCP-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(ethylthio)-9H-purine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-N⁶-(carbamoylmethyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷，一种罕见的DNA成分：亚磷酰胺的合成和回文十二核苷酸的性质

  摘要：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷（1），是一种通过噬菌体Mu修饰的核苷，是通过两种不同的途径合成的。通过在嘌呤部分的C（6）处的（2,4,6，-三异丙基苯基苯基）磺酰氧基或乙基亚磺酰基的亲核取代引入了甘氨酸酰胺。将化合物1转化为受保护的亚磷酰胺6b，并用于自互补寡核苷酸7-14的固相合成。2'-脱氧腺苷的置换1引导至T的强烈降低米的低聚物d（AT）的值6（7）和d（ATGAAGCTTCAT）（10）， 分别。由于寡聚物10包含内脱氧核糖核酸酶Hind III的识别位点d（AAGCTT），因此将其进行序列特异性水解实验。所述第一或第二A的替换d由1防止酶促磷酸二酯水解（结果与11和12）。相反，如果较小体积的N 6-甲基-2'-脱氧腺苷取代了第二个A d残基，则观察到缓慢水解（结果为14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700622
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 adenosine deaminase 吡啶 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 9-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(ethylthio)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷，一种罕见的DNA成分：亚磷酰胺的合成和回文十二核苷酸的性质

  摘要：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷（1），是一种通过噬菌体Mu修饰的核苷，是通过两种不同的途径合成的。通过在嘌呤部分的C（6）处的（2,4,6，-三异丙基苯基苯基）磺酰氧基或乙基亚磺酰基的亲核取代引入了甘氨酸酰胺。将化合物1转化为受保护的亚磷酰胺6b，并用于自互补寡核苷酸7-14的固相合成。2'-脱氧腺苷的置换1引导至T的强烈降低米的低聚物d（AT）的值6（7）和d（ATGAAGCTTCAT）（10）， 分别。由于寡聚物10包含内脱氧核糖核酸酶Hind III的识别位点d（AAGCTT），因此将其进行序列特异性水解实验。所述第一或第二A的替换d由1防止酶促磷酸二酯水解（结果与11和12）。相反，如果较小体积的N 6-甲基-2'-脱氧腺苷取代了第二个A d残基，则观察到缓慢水解（结果为14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700622

文献信息

• SEELA, FRANK;HERDERING, WILHELM;KEHNE, ANDREAS, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1649-1680
  作者：SEELA, FRANK、HERDERING, WILHELM、KEHNE, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——