methyl 1-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate | 72048-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 1-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethyl 4-methylene-2-phenyl-1,1-cyclopentanedicarboxylate；dimethyl 4-methylidene-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 72048-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JGXHANAOOJQDPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,4R)-4-Hydroxy-2-phenyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (2S,4S)-4-Hydroxy-2-phenyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in a palladium-catalyzed TMM cycloaddition. Mechanistic implications regarding the reactive intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a102
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 亚苄基丙二酸二甲酯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到methyl 1-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Introduction and initial studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a035

文献信息

• Reactions between trimethylenemethane metal complexes and the carbon–nitrogen double bond: nickel and palladium catalysed synthesis of pyrrolidines
  作者：Michael D. Jones、Raymond D. W. Kemmitt

  DOI：10.1039/c39860001201

  日期：——

  The d10 nickel complex [NiP(OEt)3}4] catalyses the cycloaddition of trimethylenemethane to the CN double bond of an imine to afford a high-yield synthesis of 4-methylenepyrrolidines.

  d 10镍配合物[Ni P（OEt）3 } 4 ]催化三亚甲基环化成亚胺的C N双键，从而高产率地合成4-亚甲基吡咯烷。
• 2-[(Trimethylsilyl)methyl]-1-(trimethylsilyl)propen-3-yl carboxylates in cycloaddition. Novel approach for substitutive cyclopentannulation
  作者：Barry M. Trost、Serge M. Mignani、Thomas N. Nanninga

  DOI：10.1021/ja00213a038

  日期：1988.3

  Les recepteurs sont des esters, cetones et sulfones, α,β-insatures. Cette reaction de cycloaddition-carboxylation est assez generale

  Les recepteurs sont desesters, cetones et sulfones, α,β-insatures。Cette 环加成-羧化反应
• TROST, B. M.;CHAN, D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 8, 2315-2325
  作者：TROST, B. M.、CHAN, D. M. T.

  DOI：——

  日期：——
• JONES M. D.; KEMMITT R. D. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 15, 1201-1203
  作者：JONES M. D.、 KEMMITT R. D. W.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, BARRY M.;MIGNANI, SERGE M.;NANNINGA, THOMAS N., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1602-1608
  作者：TROST, BARRY M.、MIGNANI, SERGE M.、NANNINGA, THOMAS N.

  DOI：——

  日期：——