trans-3-methylene-4-ethyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-one | 106118-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-3-methylene-4-ethyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, 4-ethyldihydro-3-methylene-5-phenyl-, cis-
• CAS: 106118-65-4；106118-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NJJFQXBARUOGKI-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(bromomethyl)pent-2-enoate 、 苯甲醛 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到cis-3-methylene-4-ethyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  FACILE SYNTHESIS OF 2-METHYLENE-4-BUTYROLACTONES

  摘要：

  2-亚甲基-4-丁内酯通过用2-羟基乙酸烯丙基(-ic)溴化物和金属锡（和铝）处理醛类方便合成，产率良好。采用该方法合成了原鸡冠花酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.541

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α‐Methylene‐γ‐Butyrolactones via Tandem Allylboration/Lactonization: a Kinetic Resolution Process
  作者：Zheng Tan、Long Chen、Lingyu Li、Yuzhen Li、Yao Luo、Fei Wang、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202306146

  日期：2023.8.7

  The asymmetric synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones via a tandem allylboration/lactonization approach was achieved using a chiral N,N′-dioxide/AlIII complex. The kinetic resolution of the allylboration intermediate via asymmetric lactonization was found to be a key aspect responsible for the success of this transformation. Stereodivergent syntheses and total syntheses of eupomatilones 2, 5 and

  使用手性N , N ' -二氧化物/Al III络合物，通过串联烯丙基硼化/内酯化方法实现了 α-亚甲基-γ-丁内酯的不对称合成。发现烯丙基硼化中间体通过不对称内酯化的动力学拆分是该转化成功的关键因素。对Eupomatilones 2、5和6的立体发散合成和全合成证明了其合成实用性。
• Réactivité d'organozinciques allyliques β-fonctionnels γ-substitués. Préparation d'α-méthylène γ-butyrolactones β- et γ-substituées
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83172-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl 3-alkyl 2-(bromomethyl) propenoates reacted with ketones and aldehydes to give alpha-methylene gamma-butyrolactones in excellent yields. Different reaction parameters were studied and some transition states were proposed.