ethyl (Z)-2-(bromomethyl)pent-2-enoate | 134294-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(bromomethyl)pent-2-enoate
• CAS: 134294-31-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: CFJSHOMODKHWMI-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(bromomethyl)pent-2-enoate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2220
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylidenepentanoate 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-(bromomethyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2220

文献信息

• Catalytic Cleavage of C(<i>sp</i>²)–C(<i>sp</i>²) Bonds with Rh-Carbynoids
  作者：Zhaofeng Wang、Liyin Jiang、Pau Sarró、Marcos G. Suero

  DOI：10.1021/jacs.9b08632

  日期：2019.10.2

  We report a catalytic strategy that generates rhodium-carbynoids by selective diazo activation of designed carbyne sources. We found that rhodium-carbynoid species provoke C(sp2)-C(sp2) bond scission in alkenes by inserting a monovalent carbon unit between both sp2-hybridized carbons. This skeletal remodeling process access synthetically useful allyl cation intermediates that conduct to valuable allylic

  我们报告了一种催化策略，该策略通过对设计的碳炔源进行选择性重氮活化来生成铑-carbynoids。我们发现，通过在两个 sp2 杂化碳之间插入一价碳单元，铑-carbynoid 物种会引起烯烃中的 C(sp2)-C(sp2) 键断裂。这种骨架重塑过程获得了合成有用的烯丙基阳离子中间体，这些中间体在亲核试剂攻击时转化为有价值的烯丙基结构单元。我们的结果依赖于能够按照 Woodward-Hoffmann-DePuy 规则进行电环开环的环丙基-I(III) 中间体的形成。
• FACILE SYNTHESIS OF 2-METHYLENE-4-BUTYROLACTONES
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Hideki Ogawa、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.541

  日期：1986.4.5

  2-Methylene-4-butyrolactones were conveniently synthesized by treatment of an aldehyde with 2-carboethoxyallyl(-ic) bromide and metallic tin (and aluminum) in good yields. Protolichesterinic acid was synthesized by employing the method.

  2-亚甲基-4-丁内酯通过用2-羟基乙酸烯丙基(-ic)溴化物和金属锡（和铝）处理醛类方便合成，产率良好。采用该方法合成了原鸡冠花酸。
• Préparation et étude de nouveaux dérivés organozinciques allyliques fonctionnels
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86287-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl-3-alkyl-2-(bromomethyl)-proenoates have been prepared. NMR 13C, 1H and IR stidies show only one Z stereoisomer (no methylenic form) with a strong chelation between zinc and the carbonyl oxygen of the ester and solvated by only one solvent molecule. Hydrolysis can be achieved by two concurrent mechanisms with or without transposition.

  已经制备了衍生自烷基-3-烷基-2-（溴甲基）-烯酸酯的稳定的有机锌化合物。NMR 13 C，1 H和IR激发显示仅一种Z立体异构体（无亚甲基形式），在锌和酯的羰基氧之间具有很强的螯合性，仅被一个溶剂分子溶剂化。水解可以通过两种同时发生或不发生转座的机制来实现。
• VITAMIN D3 LACTONE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1589009B1

  公开（公告）日：2014-10-08
• Réactivité d'organozinciques allyliques β-fonctionnels γ-substitués. Préparation d'α-méthylène γ-butyrolactones β- et γ-substituées
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83172-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl 3-alkyl 2-(bromomethyl) propenoates reacted with ketones and aldehydes to give alpha-methylene gamma-butyrolactones in excellent yields. Different reaction parameters were studied and some transition states were proposed.