S-ethyl 3-((2-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-2-oxoethyl)amino)propanethioate | 1361110-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-ethyl 3-((2-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-2-oxoethyl)amino)propanethioate
• CAS: 1361110-23-7
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 388.552
• InChiKey: HJFMKGBIXWKWTP-PBFPGSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2-propenethioate 、 N-[(2S,3S)-3-methoxy-3-methyl-1-oxohexan-2-yl]acetamide 、 (3aS,6R,7aR)-1-(aminoacetyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到S-ethyl 3-((2-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-2-oxoethyl)amino)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  [C+NC+CC] Coupling-Enabled Synthesis of Influenza Neuramidase Inhibitor A-315675

  摘要：

  An efficient synthesis of the neuramidase inhibitor A-315675 is reported. The fully functionalized pyrrolidine core of the target is assembled in one pot via an exo-selective asymmetric [C+NC+CC] coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3002128