(2S,4S,5R)-2-[(S)-1-(2-Hydroxy-propyl)-pentyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 120810-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-[(S)-1-(2-Hydroxy-propyl)-pentyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 120810-94-8
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: LITZEOFJIICBFU-YDPNRAAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-[(S)-1-(2-Hydroxy-propyl)-pentyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-((S)-2-[1,3]Dithiolan-2-yl-hexyl)-2-methyl-[1,3]dithiolane
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2S,4S,5R)-2-[(S)-1-(2-Hydroxy-propyl)-pentyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4