(1-phenyl-vinyl)-o-tolyl ether | 92548-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenyl-vinyl)-o-tolyl ether
• 英文别名: (1-Phenyl-vinyl)-o-tolyl-aether；1¹-o-Kresoxy-1-vinyl-benzol；α-o-Kresoxy-styrol；1-Methyl-2-(1-phenylethenoxy)benzene
• CAS: 92548-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AXJBTXMFWLLBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-168 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0649 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-phenyl-2-o-tolyloxy-ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以70%的产率得到(1-phenyl-vinyl)-o-tolyl ether
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基卡宾的反应性。2-苯乙基侧链和杂类似物

  摘要：

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00338-4

文献信息

• Vinyl aryl ethers from copper-catalyzed coupling of vinyl halides and phenols
  作者：Zhonghui Wan、Chauncey D Jones、Thomas M Koenig、Y.John Pu、David Mitchell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.068

  日期：2003.11

  A general procedure for vinyl aryl ether bond formation by direct coupling of vinyl halides and phenols under mild Ullmann-type reaction conditions has been developed. Using copper chloride as the catalyst and cesium carbonate as the base, vinyl bromides or iodides were reacted with phenols in refluxing toluene to produce vinyl aryl ethers in good to excellent yields.

  已经开发了在温和的乌尔曼型反应条件下通过卤代乙烯和苯酚的直接偶联形成乙烯基芳基醚键的一般方法。使用氯化铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，使乙烯基溴化物或碘化物与苯酚在回流的甲苯中反应，以良好或优异的收率生产乙烯基芳基醚。
• Intramolecular hydrogen abstraction by functionalized arylcarbenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Ismail S. Ozkir

  DOI：10.1021/ja00045a057

  日期：1992.9

  We report contrasting evidence for intramolecular C-H insertion reactions. We have found that (2-alkoxyphenyl)carbenes produce five-membered rings by way of a triplet abstraction-recombination mechanism.

  我们报告了分子内 CH 插入反应的对比证据。我们发现（2-烷氧基苯基）卡宾通过三重抽提-重组机制产生五元环。
• Ruhemann; Beddow, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 987
  作者：Ruhemann、Beddow

  DOI：——

  日期：——