(1R,3R,4R,7S,9R,11S,13R,14R,15R)-7-((R,Z)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)hex-2-en-2-yl)-13,14-dihydroxy-3,9,15-trimethoxy-11-(methoxymethoxy)-12,12-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one | 1092070-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S,9R,11S,13R,14R,15R)-7-((R,Z)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)hex-2-en-2-yl)-13,14-dihydroxy-3,9,15-trimethoxy-11-(methoxymethoxy)-12,12-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one
• CAS: 1092070-94-4
• 化学式: C₅₁H₈₄O₁₃Si₂
• 分子量: 961.391
• InChiKey: LDLCVTYIJKXWRB-RFCVZAHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  852.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  149.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S,9R,11S,13R,14R,15R)-7-((R,Z)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)hex-2-en-2-yl)-13,14-dihydroxy-3,9,15-trimethoxy-11-(methoxymethoxy)-12,12-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-epi-peloruside A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-2-epi-Peloruside A

  摘要：

  A convergent synthesis of (-)-2-epi-peloruside A has been achieved. Highlights include implementation of multicomponent type I anion relay chemistry (ARC) to unite 2-TBS-1,3-dithiane with two epoxides to construct the eastern hemisphere, a late-stage dithiane union to secure the complete, fully functionalized carbon backbone, and Yamaguchi macrolactonization, which led to (-)-2-epi-peloruside A via an unexpected epimerization at C(2).

  DOI：

  10.1021/ol8019132
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S,9R,11S,13R,14R,15R)-7-((R,Z)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)hex-2-en-2-yl)-3,13,14-trihydroxy-9,15-dimethoxy-11-(methoxymethoxy)-12,12-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(1R,3R,4R,7S,9R,11S,13R,14R,15R)-7-((R,Z)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)hex-2-en-2-yl)-13,14-dihydroxy-3,9,15-trimethoxy-11-(methoxymethoxy)-12,12-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-2-epi-Peloruside A

  摘要：

  A convergent synthesis of (-)-2-epi-peloruside A has been achieved. Highlights include implementation of multicomponent type I anion relay chemistry (ARC) to unite 2-TBS-1,3-dithiane with two epoxides to construct the eastern hemisphere, a late-stage dithiane union to secure the complete, fully functionalized carbon backbone, and Yamaguchi macrolactonization, which led to (-)-2-epi-peloruside A via an unexpected epimerization at C(2).

  DOI：

  10.1021/ol8019132