(S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-diazo-4-methylpentan-2-one | 67865-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-diazo-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: Boc-L-valyl(diazo)methane；N^α-Boc-valyldiazomethane；(3S)-tert-butyl 3-diazo-1-isopropyl-2-oxopropylcarbamate；tert-butyl N-[(S)-1-diazenyl-1-isopropyl-2-oxopropyl]carbamate；N-[(1S)-3-diazo-1-isopropyl-2-oxopropyl]carbamic acid tert-butyl ester；(S)-tert-butyl (1-diazo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1Z,3S)-1-diazo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl]carbamate
• CAS: 67865-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MVBGZQZSRUYVPP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-diazo-4-methylpentan-2-one 在 Oxone 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 174.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型微管溶素类似物的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  微管溶素类似物的合成，在 tubuvaline-酰胺上含有一个N-甲基取代基，同时用可用的杂芳酸和一个取代疏水性N-末端N-甲基哌可酸 (Mep) 或N-和C-末端肽分别描述了不饱和微管苯丙氨酸部分。在体外评估了通过 SRB 测定对 16 种微管溶素的 5 种癌细胞系的细胞毒活性。其中，五种类似物对五种人类癌细胞系表现出强烈的细胞毒活性，包括人乳腺癌（MCF7）、人结直肠腺癌（HT-29）、HL-60、SW-480、人肺腺癌（A459）。有趣的是，一种类似物对所有五种测试细胞系都显示出最强的细胞毒性，甚至比参考化合物玫瑰树碱的毒性还要高得多。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737139
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-diazo-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及抑制SSAO/VAP‑1的胺类化合物及其在医药上的应用。具体地，本发明涉及一种用于抑制氨基脲敏感性氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物、或其在药学上可接受的盐、立体异构体或E/Z异构体，进一步涉及含有该胺类化合物的药物组合物。本发明还涉及所述的化合物及药物组合物在制备治疗炎症、炎症相关疾病和免疫疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN108341752B

文献信息

• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• Cytotoxic Simplified Tubulysin Analogues
  作者：Bhooma Raghavan、Ranganathan Balasubramanian、Jaeson C. Steele、Dan L. Sackett、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jm701321p

  日期：2008.3.1

  An efficient route for the synthesis of the tubulysin family of antimitotic peptides was developed. Simplified tubulysin analogues were synthesized to define the minimum pharmacophore required for cytotoxicity. Simplified tubulysin analogues retain significant cytotoxicity and reveal important preliminary structure-activity relationships.

  开发了合成抗有丝分裂肽微管溶素家族的有效途径。合成了简化的微管溶素类似物以定义细胞毒性所需的最小药效基团。简化的微管溶素类似物保留了明显的细胞毒性，并显示出重要的初步构效关系。
• Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones
  作者：Hua Yang、Valdas Jurkauskas、Nicole Mackintosh、Tobias Mogren、Corey RJ Stephenson、Katherine Foster、William Brown、Edward Roberts

  DOI：10.1139/v00-066

  日期：2000.6.1

  Trifluoroacetic acid (TFA) was found to promote intramolecular formal N-H insertion reactions. Upon treatment with TFA, optically pure N-Boc-β'-amino-α-diazoketones (5a-c) and N-Boc-γ'-amino-α-diazoketones (10a-d) can be converted, with retention of chirality, into pyrrolidinones (11a-c) and piperidinones (12a-d), respectively, with concomitant removal of the Boc group, in good to excellent yields.Key words: α-diazoketone, amino acid, pyrrolidinone, piperidinone, N-H insertion.

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。
• Synthesis of Optically Active β-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianjun Cheng、Joseph W. Ziller、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ol000122w

  日期：2000.6.1

  general synthesis of optically active beta-amino acid N-carboxyanhydrides (beta-NCAs) through cyclization of N(beta)-Boc or N(beta)-Cbz beta-amino acids using phosphorus tribromide. The formation of beta-NCAs was confirmed by spectroscopy as well as an X-ray structural determination of beta-homoalanine-N-carboxyanhydride. The beta-NCA molecules could be polymerized in good yield to give optically active

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF β-AMINO ACIDS VIA THE ARNDT-EISTERT APPROACH USING<i>p</i>-TOLUENESULPHONYL CHLORIDE AS A CARBOXYLIC GROUP ACTIVATING AGENT
  作者：Ganga-Ramu Vasanthakumar、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1081/scc-120002414

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A simple method for the synthesis of Z-/Boc-/Fmoc-protected β-amino acids by the Arndt-Eistert approach employing p-toluenesulphonyl chloride for the activation of the carboxyl group of N α-protected amino acid is described. The method is rapid and gave good yields with opitical purity.

  摘要描述了一种通过 Arndt-Eistert 方法合成 Z-/Boc-/Fmoc 保护的 β-氨基酸的简单方法，该方法使用对甲苯磺酰氯来活化 N α-保护氨基酸的羧基。该方法速度快，收率良好，具有光学纯度。