| 151885-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• CAS: 151885-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃IN₂O
• 分子量: 396.151
• InChiKey: KDRAEVAVFMKRHD-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-I-Epibatidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)- and (-)-epibatidine

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of the novel analgesic agent (-)-epibatidine (1) and its enantiomer starting with 6-chloropyridine-3-carboxaldehyde (2) has been carried out by way of intermediates 3-10.

  DOI：

  10.1021/jo00073a013
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟甲基吡啶 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)- and (-)-epibatidine

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of the novel analgesic agent (-)-epibatidine (1) and its enantiomer starting with 6-chloropyridine-3-carboxaldehyde (2) has been carried out by way of intermediates 3-10.

  DOI：

  10.1021/jo00073a013