8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octan-4-one | 77873-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octan-4-one
• CAS: 77873-43-9
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O
• 分子量: 281.975
• InChiKey: HURYYJRSQUDGFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octan-4-one 在 10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile 、 氧气 、 四丁基氯化膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 cerium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.83h， 生成 11,11-dibromo-5-oxabicyclo[8.1.0]undecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  铈和氰基蒽催化光催化好氧氧化环酮成大内酯

  摘要：

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012720
• 作为产物：
  描述：

  二环[5.1.0]辛-2-烯-4-酮,8,8-二溴- 在 Crabtree catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  [Ir（cod）py（PCy 3）] PF 6促进受阻烯烃的均相加氢

  摘要：

  标题络合物易于从α面上氢化许多受阻的甾族烯烃基团，而不会还原酮羰基，碳-卤素键或环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80081-0

文献信息

• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• Facile homogeneous hydrogenations of hindered olefins with [Ir(cod)py(PCy3)]PF6
  作者：J.William Suggs、S.D. Cox、Robert H. Crabtree、Jennifer M. Quirk

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80081-0

  日期：1981.1

  The title complex readily hydrogenates a number of hindered steroidal olefin groups from the α face, without reducing ketone carbonyl groups, carbon—halogen bonds or cyclopropane rings.

  标题络合物易于从α面上氢化许多受阻的甾族烯烃基团，而不会还原酮羰基，碳-卤素键或环丙烷环。