8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octan-4-one | 77873-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octan-4-one
• CAS: 77873-43-9
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O
• 分子量: 281.975
• InChiKey: HURYYJRSQUDGFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octan-4-one 在 10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile 、 氧气 、 四丁基氯化膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 cerium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.83h， 生成 11,11-dibromo-5-oxabicyclo[8.1.0]undecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  铈和氰基蒽催化光催化好氧氧化环酮成大内酯

  摘要：

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012720
• 作为产物：
  描述：

  二环[5.1.0]辛-2-烯-4-酮,8,8-二溴- 在 Crabtree catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  [Ir（cod）py（PCy 3）] PF 6促进受阻烯烃的均相加氢

  摘要：

  标题络合物易于从α面上氢化许多受阻的甾族烯烃基团，而不会还原酮羰基，碳-卤素键或环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80081-0