(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-diazo-2-phenylacetate | 1291088-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-diazo-2-phenylacetate
• CAS: 1291088-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: JTXWLJRGLCESOA-SUNYJGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-diazo-2-phenylacetate 、 亚硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光促进在无催化剂和无添加剂条件下从亚硝基芳烃合成硝酮。

  摘要：

  描述了通过重氮乙酸芳基酯与亚硝基芳烃的可见光促进反应，形成绿色和可持续的硝酮反应。该协议对重氮乙酸芳基酯和亚硝基芳烃均表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。与报道的从亚硝基芳烃合成硝酮的方法相比，本文所述的反应在单独的可见光照射下发生，不需要任何催化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1007/s43630-021-00062-6

文献信息

• Multicomponent Mannich Reactions with Boron Enolates Derived from Diazo Esters and 9-BBN
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol200766t

  日期：2011.5.6

  3-component Mannich condensation reaction. Catalyzed by Cu(II) salts, the reaction affords the corresponding isocyanate Mannich product: one that can be easily trapped in situ by other nucleophiles. The Mannich condensation corresponds to an α,α-disubstituted enolate addition to imines. The reaction was rendered asymmetric by using the (−)-phenylmenthol ester in good yield and selectivities.

  重氮酯、芳基硼烷和氨基甲酰亚胺会发生三组分曼尼希缩合反应。在 Cu(II) 盐的催化下，该反应产生相应的异氰酸酯曼尼希产物：一种很容易被其他亲核试剂原位捕获的产物。曼尼希缩合对应于亚胺上的α,α-二取代烯醇化物加成。通过使用 (-)-苯基薄荷醇酯使反应不对称，具有良好的产率和选择性。
• Photochemical synthesis of 1,2,4-triazoles <i>via</i> addition reaction of triplet intermediates to diazoalkanes and azomethine ylide intermediates
  作者：Bao-Gui Cai、Ye-Peng Bao、Chao Pei、Qian Li、Lei Li、Rene M. Koenigs、Jun Xuan

  DOI：10.1039/d2sc04720a

  日期：——

  addition reaction with diazoalkanes and formation of an azomethine ylide followed by dipolar cycloaddition reaction with organic nitriles to give a 1,2,4-triazole. The application of this transformation was elaborated in a broad and general substrate scope (48 examples), including scale-up via flow chemistry and downstream transformations. Experimental and computational studies were performed to elucidate

  重氮烷烃的反应性最常见地通过卡宾中间体的形成或偶极环加成反应进行。然而，重氮烷与具有不成对电子的中间体的反应却远没有那么复杂。在此，我们报道了仅受体重氮烷与偶氮二羧酸盐的光化学反应。后者的光激发导致三重态物质的形成，该三重态物质与重氮烷进行加成反应并形成偶氮甲碱叶立德，然后与有机腈进行偶极环加成反应，得到1,2,4-三唑。这种转化的应用在广泛而通用的底物范围（48 个示例）中得到了详细阐述，包括通过流动化学和下游转化进行放大。进行实验和计算研究以阐明反应机理并使反应结果合理化。