4-[1-(1-羟基环己基)-2-(甲基氨基)乙基]苯酚 | 135308-74-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-[1-(1-羟基环己基)-2-(甲基氨基)乙基]苯酚
• 中文别名: 去甲文拉法辛N-双去甲基杂质；氮氧双去甲基文拉法新；文拉法辛O-去甲基N-去甲基杂质
• 英文名称: N-Desmethyldesvenlafaxine
• 英文别名: N,O-didesmethyl venlafaxine；N,O-didesmethylvanlafaxine；N,O-didesmethylvenlafaxine；4-[1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methylamino)ethyl]phenol
• CAS: 135308-74-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: MMSWXJSQCAEDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175°C
• 沸点：
  404.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-甲基氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇 在 potassium carbonate 、 5-叔丁基-2-甲基苯硫酚 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-[1-(1-羟基环己基)-2-(甲基氨基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING 4-(2-(SUBSTITUTED)-1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)ETHYL)PHENOLS BY O- DEMETHYLATION OF THEIR METHYLETHERS BY MEANS OF INODOROUS AROMATIC THIOLS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PHÉNOLS-4-(1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)-2-(SUBSTITUÉ)ÉTHYL) PAR O-DÉMÉTHYLATION DE LEURS ÉTHERS MÉTHYLIQUES AU MOYEN DE THIOLS AROMATIQUES INODORES

  摘要：

  公开号：

  WO2011124190A3

文献信息

• COMPOUNDS FOR INHIBITION OF 5-HYDROXYTRYPTAMINE AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE OR FOR TREATMENT OF DEPRESSION DISORDERS, THEIR PREPARATION PROCESSES AND USES THEREOF
  申请人：Zhang Luping

  公开号：US20090118368A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention discloses compounds of formula (I), their optical isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation and uses thereof, wherein the definitions of R1, R2, R3 and R4 are shown in the description. These compounds are optical isomers or racemic mixtures. After these compounds are uptaken, they are metabolically transformated in vivo into 1-[2-dimethylamino-1-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]-cyclohexanol that has neuropharmacological activity, by interrupting reuptake of 5-hydroxytryptamine (5-HT) and/or norepinephrine (NA), which is used for treating diseases associated with central nerve system, such as depression, etc.

  本发明公开了式(I)的化合物，它们的光学异构体或其药学上可接受的盐，它们的制备和用途，其中R1、R2、R3和R4的定义如描述中所示。这些化合物是光学异构体或混合物。这些化合物被摄取后，在体内代谢转化为具有神经药理活性的1-[2-二甲基氨基-1-(4-羟基苯基)-乙基]-环己醇，通过中断5-羟色胺（5-HT）和/或去甲肾上腺素（NA）的再摄取，用于治疗与中枢神经系统相关的疾病，如抑郁症等。
• [EN] POLYMORPHS OF 4-[2-DIMETHYLAMINO-1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)ETHYL]PHENYL 4-METHYLBENZOATE HYDROCHLORIDE, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND USE OF THE SAME<br/>[FR] FORMES POLYMORPHIQUES DU CHLORHYDRATE DE 4-MÉTHYLBENZOATE DE 4-[2-DIMÉTHYLAMINO-1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)ÉTHYL]PHÉNYLE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SHAN DONG LUYE PHARM CO LTD

  公开号：WO2012041013A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present disclosure relates to polymorphs of 4-[2-dimethylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenyl 4-methylbenzoate hydrochloride, methods for preparing the same and use of the same.

  本公开涉及4-[2-二甲基氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯基4-甲基苯甲酸酯盐的多形态，其制备方法以及用途。
• 琥珀酸去甲文拉法辛杂质及其制备方法和用途
  申请人：重庆植恩药业有限公司

  公开号：CN107935869A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了琥珀酸去甲文拉法辛杂质，即琥珀酸去甲文拉法辛杂质2和杂质I；此外，还公开了琥珀酸去甲文拉法辛杂质2、5、6、7、H、I的制备方法。本发明提供的琥珀酸去甲文拉法辛相关杂质及其制备，为琥珀酸去甲文拉法辛中间体、原料药及其组合物的质量研究夯实了基础。
• POLYMORPHS OF 4-[2-DIMETHYLAMINO-1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)ETHYL]PHENYL 4-METHYL-BENZOATE HYDROCHLORIDE, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND USE OF THE SAME
  申请人：Shandong Luye Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20130281531A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure relates to polymorphs of 4-[2-dimethylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenyl 4-methylbenzoate hydrochloride, methods for preparing the same and use of the same.

  本公开涉及4-[2-二甲基氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯基4-甲基苯甲酸酯盐的多晶型，其制备方法以及用途。
• DERIVATIVES OF (-)-VENLAFAXINE AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20150299102A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Methods of preparing, and compositions comprising, derivatives of (−)-venlafaxine are disclosed. Also disclosed are methods of treating and preventing diseases and disorders including, but not limited to, affective disorders such as depression, bipolar and manic disorders, attention deficit disorder, attention deficit disorder with hyperactivity, Parkinson's disease, epilepsy, cerebral function disorders, obesity and weight gain, incontinence, dementia and related disorders.

  本文揭示了制备(-)-文拉法辛衍生物的方法和包含该衍生物的组合物。还揭示了治疗和预防疾病和疾病的方法，包括但不限于情感障碍，如抑郁症，双相和躁狂障碍，注意力缺陷障碍，注意力缺陷过动障碍，帕金森病，癫痫，脑功能障碍，肥胖和体重增加，失禁，痴呆及相关疾病。