3-bromo-6-chlorophenanthridine | 847900-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-chlorophenanthridine
• CAS: 847900-59-8
• 化学式: C₁₃H₇BrClN
• 分子量: 292.562
• InChiKey: PLHVXYHCDKYUIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  428.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-chlorophenanthridine 、 2-(4-羟基苯氧基)丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到2-[4-(3-bromophenanthridin-6-yl)oxyphenoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  第3部分：某些抗肿瘤药类似物2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸和2- {4-[（7-bromo-2） -喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸。

  摘要：

  2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- {4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-[1,1'-联苯基]-2-胺 在 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-6-chlorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  第3部分：某些抗肿瘤药类似物2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸和2- {4-[（7-bromo-2） -喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸。

  摘要：

  2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- {4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.034

文献信息

• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10577342B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光设备的式 (1) 化合物。
• MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3218368B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• [DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016074755A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1), welche sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, eignen.