benzyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 86342-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-6-methyl-2,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 86342-17-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: NKYIJJFVBGNFMC-ZGUHPQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-O-α-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-D-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 benzyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物亚苄基乙缩醛的化学，立体和区域选择性氢解。通过用LiAlH 4 -AlCl 3试剂对亚苄基衍生物进行环裂解，合成苄基α-d-，甲基β-D-甘露吡喃糖苷和苄基α-D-鼠李吡喃糖苷的苄基醚。

  摘要：

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80083-5