3-(3-trifluoromethoxyphenyl)acryloyl chloride | 163713-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-trifluoromethoxyphenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 163713-46-0
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O₂
• 分子量: 250.605
• InChiKey: HTGHPCUZQJDIRF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-trifluoromethoxyphenyl)acryloyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANILINE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'ANILINE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明的对象是公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和混合物，上述化合物的制备，含有它们的药物和其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的使用。

  公开号：

  WO2004096796A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-三氟甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-trifluoromethoxyphenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰化巴比妥酸衍生物的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  这项工作涉及设计和合成 18 种带有 1,3-二甲基巴比妥酸和肉桂酸支架的巴比妥酸衍生物，以寻找有效的抗癌剂。通过Knoevenagel缩合和酰化反应得到目标分子。通过MTT测定评估细胞毒性。进行流式细胞术以确定细胞周期停滞、细胞凋亡、ROS水平和MMP的损失。使用紫外分光光度法测定 GSH/GSSG 比值和 MDA 水平。结果表明，与相应的邻位相比，在巴比妥酸衍生物苄基环的间位上引入取代（CF 3，OCF 3，F）导致抗增殖活性显着提高。-和对位取代的巴比妥酸衍生物。机理研究表明，1c可以增加ROS和MDA水平，降低GSH/GSSG和MMP的比值，导致细胞周期停滞。需要进一步研究结构优化以增强亲水性，从而提高这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100809

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cinnamido linked benzophenone hybrids as tubulin polymerization inhibitors and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Ch. Ratna Reddy、M.V.P.S. Vishnuvardhan、R. Mahesh、V. Lakshma Nayak、S. Prabhakar、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.076

  日期：2014.5

  A new class of hybrid molecules containing cinnamide subunit linked to benzophenone as inhibitors of tubulin polymerization were synthesized and evaluated for their anticancer potential. These hybrids exhibit anticancer activity with IC50 values ranging from 0.06 to 16.3 μM. Compounds 4f and 4g possessing fluoro and trifluoromethyl on the cinnamido subunit showed significant cytotoxic activity with

  合成了一类新的杂合分子，其包含与二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基作为微管蛋白聚合的抑制剂，并评估了其抗癌潜力。这些杂种显示出抗癌活性，IC 50值为0.06至16.3μM。肉桂基亚基上具有氟和三氟甲基的化合物4f和4g对IC 50表现出显着的细胞毒性分别针对HeLa细胞株的取值分别为0.06和0.09μM。这些化合物在细胞周期的G2 / M期表现出细胞周期停滞，并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3活性和凋亡性细胞死亡。进一步的体外微管蛋白聚合试验表明，化合物4f和4g的微管蛋白抑制水平与2a相当。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基共轭物作为具有希望的抗癌药物具有G2 / M阻滞和凋亡诱导能力。
• Synthesis of Cinnamide Dimers as Potential Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、P. Raju、A. V. Subba Rao、Joveeta Joseph、B. Siddhardha、U. S.N. Murty

  DOI：10.2174/157018011797655205

  日期：2011.12.1

  A series of new cinnamide dimers was synthesized (5a-6a) and evaluated for their antimicrobial and antifungal activity. All the compounds investigated have shown significant antimicrobial activity against gram-positive and gram-negative bacterial strains, as well as few fungal strains. The compounds having withdrawing group exhibited significant biological activity than their precursors. Moreover all

  合成了一系列新的肉桂酰胺二聚体（5a-6a），并评估了它们的抗微生物和抗真菌活性。所有研究的化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及极少数真菌菌株的显着抗菌活性。具有吸气基团的化合物比其前体具有显着的生物学活性。而且，所有含有吸电子取代基的化合物均与标准品相比具有良好的抗菌活性。
• Novel glucagon antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040152750A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Novel compounds that act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone on the glucagon receptor. More particularly, it relates to glucagon antagonists or inverse agonists.

  作用于胰高血糖素受体上对抗胰高血糖素肽激素作用的新化合物。更具体地说，涉及胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。
• Visible-light-driven metal-free aerobic synthesis of highly diastereoselective phosphinoylpyrroloindoles
  作者：Ramesh Gorre、Damodar Enagandhula、Sridhar Balasubramanian、Srirama Murthy Akondi

  DOI：10.1039/c9ob02730k

  日期：——

  phosphinoylation/cyclization protocol utilizes air as a green oxidant and proceeds in a short span of time at room temperature with high functional group tolerance, and excellent chemo- and diastereoselectivity.

  描述了可见光驱动的无金属游离磷自由基介导的2-膦酰基-3H-吡咯并[1,2，a]吲哚的结构。这种温和的串联膦酰化/环化方案利用空气作为绿色氧化剂，并在室温下在短时间内进行，具有较高的官能团耐受性，并具有出色的化学和非对映选择性。
• Novel trans-2-aryl-cyclopropylamine analogues as potent and selective dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Ting-Yueh Tsai、Tsu Hsu、Chiung-Tong Chen、Jai-Hong Cheng、Teng-Kuang Yeh、Xin Chen、Chung-Yu Huang、Chung-Nien Chang、Kai-Chia Yeh、Su-Huei Hsieh、Chia-Hui Chien、Yi-Wei Chang、Chih-Hsiang Huang、Yu-Wen Huang、Chen-Lung Huang、Ssu-Hui Wu、Min-Hsien Wang、Cheng-Tai Lu、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.020

  日期：2009.3

  DPP-IV. The structure-activity relationships (SAR) led to the discovery of novel series of DPP-IV inhibitors, having IC50 values of <100 nM with excellent selectivity over the closely related enzymes, DPP8, DPP-II and FAP. The studies identified a potent and selective DPP-IV inhibitor 24b, which exhibited the ability to both significantly inhibit plasma DPP-IV activity in rats and improve glucose tolerance

  合成了一系列反式-2-芳基-环丙胺衍生的化合物，并评估了其对DPP-IV的生物学活性。构效关系（SAR）导致发现了一系列新的DPP-IV抑制剂，其IC 50值<100 nM，对密切相关的酶DPP8，DPP-II和FAP具有优异的选择性。研究确定了一种有效的选择性DPP-IV抑制剂24b，该抑制剂具有显着抑制大鼠血浆DPP-IV活性并改善瘦小鼠和饮食诱发的肥胖小鼠对葡萄糖的耐受性的能力。