(E)-3-(3-三氟甲氧基苯基)-2-丙烯酸 | 175675-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3-三氟甲氧基苯基)-2-丙烯酸
• 中文别名: 反式-3-(三氟甲氧基)肉桂酸
• 英文名称: 3-trifluoromethoxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(trifluoromethoxy)cinnamic acid；3-(Trifluoromethoxy)cinnamic acid；(E)-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 175675-63-5
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: CLKZZEYGXRWYNI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-96 °C(lit.)
• 沸点：
  286℃
• 密度：
  1.403
• 闪点：
  127℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-三氟甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 trans-2-(3-(Trifluoromethoxy)phenyl)cyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  探索A3腺苷受体结合位点的远端区域：在空间上受约束的N6-（2-苯乙基）腺苷衍生物作为有效的配体。

  摘要：

  我们合成了N（6）-（1S，2R）-（2-苯基-1-环丙基）腺苷的苯环取代类似物，其与人A（3）AR的结合力强，Ki值为0.63 nM。测量了这些结构变化对人和大鼠腺苷受体的亲和力以及对hA（3）AR的内在功效的影响。3-硝基苯基类似物色谱分离成纯的非对映异构体，在A（3）AR结合中表现出10倍的立体选择性，有利于1S，2R异构体。分子模型在苯基部分周围的假定的A（3）AR结合位点中定义了疏水区（Phe168）。杂芳族基团（3-噻吩基）可以取代苯基部分，并保留A（3）AR结合的高亲和力。包括其他相关的N（6）取代腺苷衍生物进行比较。尽管N（6）-（2-苯基-1-环丙基）衍生物是完全的A（3）AR激动剂，但其他几种衍生物的功效也大大降低。N（6）-环丙基腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，在环丙基部分的2位添加一个或两个苯环可恢复功效。N（6）-（2,2-二苯基乙基）腺苷是一种A（3）AR拮抗剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.037
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(3-三氟甲氧基苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation

  摘要：

  铁催化的α，β-不饱和羧酸的串联脱羧氧化反应，实现了醛的C-H甲基化，用于制备多样化的甲基酮，并可应用于复杂小分子的晚期修饰。

  DOI：

  10.1039/d1cc01536b

文献信息

• 一种石蒜碱β-芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东达因海洋生物制药股份有限公司

  公开号：CN113416199B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本申请提供一种石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和应用。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有式I所示结构：其中，Ar为C6‑12芳烃或C3‑10芳杂环，所述的芳杂环中的杂原子选自N、O、S；R为Ar上的取代基，为单取代或多取代，R独立地选自氢、卤素、卤代C1‑6烷基、卤代C1‑6烷氧基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C2‑6链烯基氧基、C2‑6烯基、C3‑6环烷基、苯基。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有良好的抗肿瘤活性，具有较好的药用前景。
• Synthesis and biological evaluation of cinnamido linked benzophenone hybrids as tubulin polymerization inhibitors and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Ch. Ratna Reddy、M.V.P.S. Vishnuvardhan、R. Mahesh、V. Lakshma Nayak、S. Prabhakar、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.076

  日期：2014.5

  A new class of hybrid molecules containing cinnamide subunit linked to benzophenone as inhibitors of tubulin polymerization were synthesized and evaluated for their anticancer potential. These hybrids exhibit anticancer activity with IC50 values ranging from 0.06 to 16.3 μM. Compounds 4f and 4g possessing fluoro and trifluoromethyl on the cinnamido subunit showed significant cytotoxic activity with

  合成了一类新的杂合分子，其包含与二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基作为微管蛋白聚合的抑制剂，并评估了其抗癌潜力。这些杂种显示出抗癌活性，IC 50值为0.06至16.3μM。肉桂基亚基上具有氟和三氟甲基的化合物4f和4g对IC 50表现出显着的细胞毒性分别针对HeLa细胞株的取值分别为0.06和0.09μM。这些化合物在细胞周期的G2 / M期表现出细胞周期停滞，并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3活性和凋亡性细胞死亡。进一步的体外微管蛋白聚合试验表明，化合物4f和4g的微管蛋白抑制水平与2a相当。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基共轭物作为具有希望的抗癌药物具有G2 / M阻滞和凋亡诱导能力。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Cinnamoylated Barbituric Acid Derivatives
  作者：Yue Liu、Peng‐Xiao Li、Wen‐Wen Mu、Ya‐Lei Sun、Ren‐Min Liu、Jie Yang、Guo‐Yun Liu

  DOI：10.1002/cbdv.202100809

  日期：2022.2

  spectrophotometry. The results revealed that introducing substitutions (CF3, OCF3, F) on the meta- of the benzyl ring of barbituric acid derivatives led to a considerable increase in the antiproliferative activities compared with that of corresponding ortho- and para-substituted barbituric acid derivatives. Mechanism investigation implied that the 1c could increase the ROS and MDA level, decrease the ratio of GSH/GSSG

  这项工作涉及设计和合成 18 种带有 1,3-二甲基巴比妥酸和肉桂酸支架的巴比妥酸衍生物，以寻找有效的抗癌剂。通过Knoevenagel缩合和酰化反应得到目标分子。通过MTT测定评估细胞毒性。进行流式细胞术以确定细胞周期停滞、细胞凋亡、ROS水平和MMP的损失。使用紫外分光光度法测定 GSH/GSSG 比值和 MDA 水平。结果表明，与相应的邻位相比，在巴比妥酸衍生物苄基环的间位上引入取代（CF 3，OCF 3，F）导致抗增殖活性显着提高。-和对位取代的巴比妥酸衍生物。机理研究表明，1c可以增加ROS和MDA水平，降低GSH/GSSG和MMP的比值，导致细胞周期停滞。需要进一步研究结构优化以增强亲水性，从而提高这些化合物的生物活性。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110034516A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to aminopyrazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）的氨基吡唑衍生物， 其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。

表征谱图