3-Acetyl-2,4,5-trimethylthiophen | 29874-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-2,4,5-trimethylthiophen
• 英文别名: 1-(trimethyl-thiophen-3-yl)-ethanone；1-(trimethyl-[3]thienyl)-ethanone；1-(Trimethyl-[3]thienyl)-aethanon；1-(2,4,5-Trimethyl-[3]thienyl)-aethanon；1-(2,4,5-Trimethylthiophen-3-yl)ethan-1-one；1-(2,4,5-trimethylthiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 29874-08-6
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: HRYFTWOJIZZSKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-2,4,5-trimethylthiophen 在 四氯化碳 、 selenium(IV) oxide 、 四氯化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 Dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-1,2-bis-(2,4,5-trimethyl-thiophen-3-yl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrathiafluvalene Derivatives with Photochromic Diarylethene Moieties

  摘要：

  合成了带有二芳烯部分的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。含有2,4,5-三甲基噻吩环作为芳基的衍生物显示出光致变色，而含有2,5-二甲基噻吩环的衍生物在紫外线照射下没有任何颜色变化。不同的反应性归因于这两种衍生物中噻吩环构象的差异。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1071
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基己烷-2,5-二酮 在 二硫化碳 、 diphosphorus pentasulfide 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-Acetyl-2,4,5-trimethylthiophen
  参考文献：
  名称：

  Youtz; Perkins, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Weinstein David S.

  公开号：US20090075995A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including inflammatory and immune diseases, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B is a cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclo, or heteroaryl ring, wherein each ring is fused to the A ring on adjacent atoms and optionally substituted by one to four groups which are the same or different and are independently selected from R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 ; J 1 , J 2 , and J 3 are at each occurrence the same or different and are independently -A 1 QA 2 -; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O) 2 ; A 1 and A 2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C 2-4 alkenylene, and substituted C 2-4 alkenylene, provided that A 1 and A 2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases and obesity and diabetes employing said compounds.

  提供了一系列新颖的非甾体化合物，这些化合物在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中很有用，包括炎性和免疫疾病，具有以下结构式（I）： 其对应的光学异构体、对映异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中： Z是杂环或杂芳基； A是一个5至8成员的碳环或一个5至8成员的杂环； B是一个环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基环，其中每个环都与A环上的相邻原子融合，并且可以选择性地被一个到四个独立选自R5、R6、R7和R8的相同或不同的组取代； J1、J2和J3每次出现时相同或不同，独立地选自-A1QA2-；Q是键、O、S、S(O)或S(O)2；A1和A2相同或不同，每次出现时独立地选自键、C1-3烷基、取代的C1-3烷基、C2-4烯基和取代的C2-4烯基，前提是A1和A2的选择使得环A是一个5至8成员的碳环或杂环； R1至R11如本文所述定义。 还提供了使用这些化合物的药物组合物和治疗炎性疾病、免疫相关疾病、肥胖和糖尿病的方法。
• Acylation Studies in the Thiophene and Furan Series.^1a VIII. Mixed Melting Points of Some Homologous Acetylmethylthiophene Derivatives
  作者：Howard D. Hartough

  DOI：10.1021/ja01152a525

  日期：1951.8
• US8034940B2
  申请人：——

  公开号：US8034940B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• Synthesis of Tetrathiafluvalene Derivatives with Photochromic Diarylethene Moieties
  作者：Kingo Uchida、Go Masuda、Yoshifumi Aoi、Koji Nakayama、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.1999.1071

  日期：1999.10

  Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives with diarylethene moieties have been synthesized. A derivative having 2,4,5-trimethylthiophene rings as the aryl groups showed photochromism, while a derivative with 2,5-dimethylthiophene rings did not show any color change by UV irradiation. The different reactivity was ascribed to the difference in the conformation of thiophene rings in the two derivatives.

  合成了带有二芳烯部分的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。含有2,4,5-三甲基噻吩环作为芳基的衍生物显示出光致变色，而含有2,5-二甲基噻吩环的衍生物在紫外线照射下没有任何颜色变化。不同的反应性归因于这两种衍生物中噻吩环构象的差异。
• Youtz; Perkins, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3514
  作者：Youtz、Perkins

  DOI：——

  日期：——