2-amino-6-(4-chlorophenylsulfanyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 158665-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-(4-chlorophenylsulfanyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: 2-amino-6-(4chlorophenylthio)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-amino-6-(4-chlorophenyl)sulfanylpurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158665-14-6
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₅O₇S
• 分子量: 535.965
• InChiKey: TWJFQRYEOGOIFV-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-chlorophenylsulfanyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 ammonium sulfate 、 三氟化硼乙醚 、 氰化汞 、 一水合肼 、 mercury(II) oxide 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 地昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  鸟苷转化为阿昔洛韦及其6-脱氧衍生物

  摘要：

  2-氨基-6-（4-氯苯硫基）-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤11，可以通过允许相应的6-氯化合物10容易地制备在室温下与4-氯（硫酚）和三乙胺在甲醇溶液中反应，与三氟化硼二乙醚在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，得到2-氨基-6-（4-氯苯基-硫代）-9 H-嘌呤12。高分离产率。9 - [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -2-氨基-6-（4-氯苯硫基）-9 ħ嘌呤13，从后者苷元制备12以良好的收率，通过四个步骤转化成阿昔洛韦1然后分两步合成6-脱氧阿昔洛韦2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85386-2
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-amino-6-(4-chlorophenylsulfanyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  鸟苷转化为阿昔洛韦及其6-脱氧衍生物

  摘要：

  2-氨基-6-（4-氯苯硫基）-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤11，可以通过允许相应的6-氯化合物10容易地制备在室温下与4-氯（硫酚）和三乙胺在甲醇溶液中反应，与三氟化硼二乙醚在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，得到2-氨基-6-（4-氯苯基-硫代）-9 H-嘌呤12。高分离产率。9 - [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -2-氨基-6-（4-氯苯硫基）-9 ħ嘌呤13，从后者苷元制备12以良好的收率，通过四个步骤转化成阿昔洛韦1然后分两步合成6-脱氧阿昔洛韦2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85386-2

文献信息

• Production of nucleoside analogues
  申请人：Reese, Colin

  公开号：EP0664294A1

  公开（公告）日：1995-07-26

  A process for the preparation of a purine derivative corresponding to the following general formula: characterised in that it comprises: protecting the hydroxyl groups of the sugar moiety of a starting material corresponding to the following general formula: activating the 6-position of the purine ring; introducing the substituent B at this position; and removing the sugar moiety; wherein    A represents NH₂ or H;    B represents a substituent which has the effect of favouring subsequent substitution at the 9-position of the purine ring and which will withstand removal of the sugar moiety, but which may later be removed or converted; and    Z represents: is disclosed. The present purine derivatives obtainable by the above process may be used in a disclosed process for the preparation of a nucleoside analogue characterised in that it comprises; introducing a side chain at the 9-position of the purine derivative; and removing or converting the substituent B at the 6-position of the purine derivative.

  一种制备通式如下的嘌呤衍生物的工艺： 其特征在于，该工艺包括： 保护与下式通式相对应的起始原料中糖分子的羟基： 活化嘌呤环的 6 位；在该位上引入取代基 B； 去除糖基； 其中 A 代表 NH₂ 或 H； B 代表一种取代基，其作用是有利于随后在嘌呤环的 9 位进行取代，并能承受糖基的移除，但随后可能被移除或转化； 以及 Z 代表 已公开。 通过上述工艺获得的本嘌呤衍生物可用于已公开的制备核苷类似物的工艺中，其特征在于该工艺包括：在嘌呤衍生物的 9 位上引入侧链；以及去除或转化嘌呤衍生物 6 位上的取代基 B。
• Synthesis of 9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-adenine and -guanine
  作者：Vijay Kaiwar、Colin B. Reese、Emily J. Gray、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/p19950002281

  日期：——

  2,2-Dichloro-3-(benzyloxymethyl)cyclobutanone 15, which was prepared in 50% yield by the cycloaddition of dichloroketene to allyl benzyl ether 14, was converted in four steps and in similar to 40% overall yield into trans-3-(benzyloxymethyl)cyclobutanol 11b. The latter alcohol 11b was coupled under Mitsunobu conditions with 6-(4-chlorophenylsulfanyl)-9H-purine 21b and 6-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-(phenylacetamido)-9H-purine 21c to give the 9-cyclobutylpurine derivatives 22 and 24, respectively, in 88 and 60% yield. The former product 22 was converted in three steps and in 39% overall yield into 9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]adenine 6, and the latter product was converted in four steps and in 42% overall yield into 9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl] guanine 7. X-Ray crystallographic data relating to compounds 22 and 24 are also reported.