methyl (1S,3S,4S)-3-acetoxy-4-azido-1-cyclohexanecarboxylate | 349494-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3S,4S)-3-acetoxy-4-azido-1-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S,4S)-3-acetyloxy-4-azidocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 349494-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: PAGFNIOIHQBTJG-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,4S)-3-acetoxy-4-azido-1-cyclohexanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (1S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of 4-amino-3-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid and 4-amino-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylic acid as mimetics of a twisted cis-amide bond

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the title compounds was performed. The relative configuration of methyl t-4-(tert-butoxycarbonylamino)-c-3-hydroxy-r-1-cyclohexanecarboxylate and methyl trans-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-r-1-cyclohexanecarboxylate was confirmed by X-ray diffraction methods. Analogues of cyclolinopeptide A (CLA) containing these twisted cis-amide bond mimetics were then synthesised. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00062-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-环己烯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 酚酞 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.75h， 生成 methyl (1S,3S,4S)-3-acetoxy-4-azido-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of 4-amino-3-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid and 4-amino-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylic acid as mimetics of a twisted cis-amide bond

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the title compounds was performed. The relative configuration of methyl t-4-(tert-butoxycarbonylamino)-c-3-hydroxy-r-1-cyclohexanecarboxylate and methyl trans-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-r-1-cyclohexanecarboxylate was confirmed by X-ray diffraction methods. Analogues of cyclolinopeptide A (CLA) containing these twisted cis-amide bond mimetics were then synthesised. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00062-3