(3aS,4S,5aR,9aR,9bS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-b]pyridin-8-one | 92735-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5aR,9aR,9bS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-b]pyridin-8-one
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S,9R)-7-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-13-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-12-one
• CAS: 92735-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: JBIHLLUCNVNIHP-OLSRCRKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5aR,9aR,9bS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-b]pyridin-8-one 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1R,2S,6S,7S,9R)-7-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-13-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SWAINSONINE

  摘要：

  一种潜在的免疫调节剂 Swainsonine 是由 d-甘露糖通过中间体甲基 4,8-亚氨基-2,3-O-异亚丙基-4,6,7,8-四去氧-α-d-甘露辛吡喃糖苷合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1201
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 钯 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 (3aS,4S,5aR,9aR,9bS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-b]pyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SWAINSONINE

  摘要：

  一种潜在的免疫调节剂 Swainsonine 是由 d-甘露糖通过中间体甲基 4,8-亚氨基-2,3-O-异亚丙基-4,6,7,8-四去氧-α-d-甘露辛吡喃糖苷合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1201