(E)-3-(1H-indol-5-yl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide | 1429057-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-5-yl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 1429057-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SUMQXZRXKFMQRO-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 N-methyl-N-methoxycrotonamide 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(1,4-naphthoquinone)palladium⁽⁰⁾ dimer 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(1H-indol-5-yl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Weinreb amides: a versatile alternative to vinyl ketone substrates for the Heck arylation

  摘要：

  This paper describes the use of unsaturated Weinreb amides as excellent substrates for the Heck reaction. Subsequent derivatization of the products with organometallic reagents allowed access to a variety of substituted vinyl ketones that could not have been prepared directly via Heck reaction on unsaturated ketone precursors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.009