2-(3'-(p-chlorophenyl)-5'-amino-1'-pyrazolyl)benzothiazole | 68775-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3'-(p-chlorophenyl)-5'-amino-1'-pyrazolyl)benzothiazole
• 英文别名: 5-amino-1-(benzothiazol-2-yl)-3-(p-chlorophenyl)-1-H-pyrazole；2-benzothiazol-2-yl-5-(4-chloro-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 68775-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄S
• 分子量: 326.809
• InChiKey: PPDXGLODBRPWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-(p-chlorophenyl)-5'-amino-1'-pyrazolyl)benzothiazole 、 三氟乙酰丙酮 以88%的产率得到1-(benzothiazol-2-yl)-3-(p-chlorophenyl)-4-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多功能化吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物对三种人类癌细胞系的多组分合成、体外细胞毒性评价和分子建模研究

  摘要：

  摘要 在无溶剂和溶剂介导的条件下，通过苯基/苯并噻唑基肼和 3-氧代-3-芳基丙腈与 1,3-二酮的多组分反应合成了一系列多样化的多官能化吡唑并[3,4- b ]吡啶。筛选了19 种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物对三种人类癌细胞系即 NALM-6、SB-ALL 和 MCF-7 的抗癌活性。与其他测试衍生物相比，非氟化 1-(苯并噻唑基)吡唑并[3,4- b ]吡啶 ( 6a – d ) 显示出更好的细胞毒性结果。化合物1-(苯并噻唑基)-4,6-二甲基-3-(4-氯苯基)吡唑并[3,4- b ]吡啶，6b, 被确定为最活跃的衍生物，具有 53% 的细胞生长抑制，几乎等于标准药物阿霉素 (58%)，与药物相似性和药物评分预测非常一致。在氟化衍生物中，化合物2-(3-(4-氯苯基)-4-甲基-6-(三氟甲基) -1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-1-基)苯并[ d ]噻唑，图12c被鉴定

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1968908
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 、 对氯苯乙酰腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3'-(p-chlorophenyl)-5'-amino-1'-pyrazolyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  多功能化吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物对三种人类癌细胞系的多组分合成、体外细胞毒性评价和分子建模研究

  摘要：

  摘要 在无溶剂和溶剂介导的条件下，通过苯基/苯并噻唑基肼和 3-氧代-3-芳基丙腈与 1,3-二酮的多组分反应合成了一系列多样化的多官能化吡唑并[3,4- b ]吡啶。筛选了19 种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物对三种人类癌细胞系即 NALM-6、SB-ALL 和 MCF-7 的抗癌活性。与其他测试衍生物相比，非氟化 1-(苯并噻唑基)吡唑并[3,4- b ]吡啶 ( 6a – d ) 显示出更好的细胞毒性结果。化合物1-(苯并噻唑基)-4,6-二甲基-3-(4-氯苯基)吡唑并[3,4- b ]吡啶，6b, 被确定为最活跃的衍生物，具有 53% 的细胞生长抑制，几乎等于标准药物阿霉素 (58%)，与药物相似性和药物评分预测非常一致。在氟化衍生物中，化合物2-(3-(4-氯苯基)-4-甲基-6-(三氟甲基) -1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-1-基)苯并[ d ]噻唑，图12c被鉴定

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1968908

文献信息

• Singh,S.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 733 - 735
  作者：Singh,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Multi-component solvent-free versus stepwise solvent mediated reactions: Regiospecific formation of 6-trifluoromethyl and 4-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Ranjana Aggarwal、Virender Kumar、Anshul Bansal、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.04.007

  日期：2012.8

  A simple and efficient regiospecific synthesis of 6-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines has been achieved in excellent yields via a three-component reaction between 2-hydrazinobenzothiazoles, alpha-cyanoacetophenones and trifiuoromethyl-beta-diketones under solvent-free conditions. This method was found to be more convenient than the classical stepwise solvent mediated process, which furnished not only the opposite regioisomer i.e. 4-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines (50-60%) but also an undesired amide, 5-acetylamino-1-(benzothiazol-2'-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole as a side product. The structure of the two regioisomers was established with certainty on the basis of rigorous analysis of H-1, C-13, F-19-NMR spectral data and (H-1-C-13) gs-HMQC, (H-1-C-13) gs-HMBC experiments. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• SINGH S. P.; PRAKASH O.; TOMER R. K.; SAWHNEY S. N., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 8, 733-735
  作者：SINGH S. P.、 PRAKASH O.、 TOMER R. K.、 SAWHNEY S. N.

  DOI：——

  日期：——