(2R)-N-picolinoylbornane-10,2-sultam | 1073255-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-picolinoylbornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(3aS,6R,7aR)-hexahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano[2,1]benzisothiazol-1-yl](pyridin-2-yl)methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-pyridin-2-ylmethanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1073255-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: OBMVSVLDFNKVDO-AXAPSJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以51%的产率得到(2R)-N-picolinoylbornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  X射线结构分析的顺式/反的-Conformers Ñ -Furfuroyl-，Ñ -Benzoyl-和Ñ -Picolinoyl取代的（2 - [R）-Bornane-10,2-磺内酰胺衍生物

  摘要：

  介绍并讨论了（2 R）-冰片烷10,2-磺胺的三种新的N-（芳基羰基）取代的衍生物2a – 2c的合成和X射线结构。固态分析的直接比较显示，偶极子定向的SO 2 / CO反构/顺构构型可能对杂原子孤对的弱电子/静电排斥非常敏感。当β-位杂原子的孤对在O（3）C（11）N（1）平面中定向时，达到了最佳的相互作用。如此罕见的合成人相比其基态，可以观察到至少具有高达1.8 kcal / mol的更高能量的构象。此外，这些抗/顺式构象也对外部影响，诸如，例如，晶体堆积力非常敏感。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890153