(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose | 158717-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-2)b-Man1Ac3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 158717-30-7
• 化学式: C₄₈H₄₆O₁₉
• 分子量: 926.882
• InChiKey: XOOAWCAJAQIARG-IXZUZDQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  916.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose 在 potassium disulphite 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫醇作为质子极性反转催化剂，用于对映选择性自由基链反应

  摘要：

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性

  DOI：

  10.1039/b202022j
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of octyl O- and S-glycosides related to the GPI anchor of Trypanosoma brucei and their in vitro galactosylation by trypanosomal α-galactosyltransferases
  作者：T Ziegler

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00215-7

  日期：1996.12.13

  Octyl O- and S-glycosides of mono- to tri-saccharides related to the core structure alpha-D-Manp-(1-->2)-alpha-D-Manp-(1-->6)-alpha-D-Manp of the GPI anchor of Trypanosoma brucei have been prepared via regioselective protodesilylation and glycodesilylation of octyl O- and S-glycosides of 2-O-benzoyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-alpha-D-mannopyranoside. The synthetic saccharides have been used as substrates for enzymatic alpha-galactosylation with membrane fractions of bloodstream forms of T. brucei strain 427 variants MIT at 1.4, MIT at 1.2, and MIT at 1.5, respectively. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Nikolaev, Andrey V.; Rutherford, Trevor J.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 1977 - 1988
  作者：Nikolaev, Andrey V.、Rutherford, Trevor J.、Ferguson, Michael A. J.、Brimacombe, John S.

  DOI：——

  日期：——