[(5R,6R,7R)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl]-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]phosphinic acid | 607357-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(5R,6R,7R)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl]-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]phosphinic acid
• CAS: 607357-33-5
• 化学式: C₂₃H₃₅N₂O₉P
• 分子量: 514.513
• InChiKey: FGIINUBUGOOETF-SFPRVHAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6R,7R)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl]-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]phosphinic acid 在 Amberlyst A-26 (OH^-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到((5R,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl)-phosphonic acid mono-((S)-3,7-dimethyl-oct-6-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  糖加工抑制剂之路 - 咪唑并油桃-膦酸衍生物的合成：一种潜在的糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  假设糖基转移酶抑制剂的过渡态与强效糖苷酶抑制剂的过渡态相似 - 即带有正电荷异头中心的扁平构象 - 我们计算出 D-阿拉伯构型的膦酸靶分子 2 的合成，该靶分子来自咪唑并-糖。关键的合成中间体是线性咪唑并 L-木糖化合物 10，它可以从 L-苏式前体 6 通过与咪唑衍生物 5 的偶联反应获得，也可以从 L-山梨糖获得。10 的多步和位点特异性碘化得到单碘-L-木糖衍生物 14，其被环化为 D-阿拉伯构型的双环氮杂糖 15。后者的格氏衍生物的磷酸化，然后用香茅醇进行单酯化以及一些保护-脱保护步骤，得到目标分子 2。潜在的抑制剂 2 应该在其最基本的 N 原子上被阿拉伯糖基转移酶活性位点中的羧酸残基质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300190
• 作为产物：
  描述：

  ((5R,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 、 三氯乙腈 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 [(5R,6R,7R)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl]-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  糖加工抑制剂之路 - 咪唑并油桃-膦酸衍生物的合成：一种潜在的糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  假设糖基转移酶抑制剂的过渡态与强效糖苷酶抑制剂的过渡态相似 - 即带有正电荷异头中心的扁平构象 - 我们计算出 D-阿拉伯构型的膦酸靶分子 2 的合成，该靶分子来自咪唑并-糖。关键的合成中间体是线性咪唑并 L-木糖化合物 10，它可以从 L-苏式前体 6 通过与咪唑衍生物 5 的偶联反应获得，也可以从 L-山梨糖获得。10 的多步和位点特异性碘化得到单碘-L-木糖衍生物 14，其被环化为 D-阿拉伯构型的双环氮杂糖 15。后者的格氏衍生物的磷酸化，然后用香茅醇进行单酯化以及一些保护-脱保护步骤，得到目标分子 2。潜在的抑制剂 2 应该在其最基本的 N 原子上被阿拉伯糖基转移酶活性位点中的羧酸残基质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300190