(S,E)-1-bromo-3,7-dimethyl-1,6-octadiene | 1394922-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-1-bromo-3,7-dimethyl-1,6-octadiene
• 英文别名: (S,E)-1-bromo-3,7-dimethylocta-1,6-diene
• CAS: 1394922-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: FLMHWDCHCOMUPL-JARNTUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-bromo-3,7-dimethyl-1,6-octadiene 、 (chloro(3-methoxyphenyl)methyl)trimethylsilane 在 锰 、 酞菁钴 、 C₂₃H₂₀Cl₂N₂NiO₂ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到((1R,4S,E)-1-(3-methoxyphenyl)-4,8-dimethylnona-2,7-dien-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以862 mg的产率得到(S,E)-1-bromo-3,7-dimethyl-1,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Transformation of Aryl and Alkenyl Triflates to Halides
  作者：Yusuke Imazaki、Eiji Shirakawa、Ryota Ueno、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja307771d

  日期：2012.9.12

  Aryl triflates were transformed to aryl bromides/iodides simply by treating them with LiBr/NaI and [Cp*Ru(MeCN)(3)]OTf. The ruthenium complex also catalyzed the transformation of alkenyl sulfonates and phosphates to alkenyl halides under mild conditions. Aryl and alkenyl triflates undergo oxidative addition to a ruthenium(II) complex to form eta(1)-arylruthenium and 1-ruthenacyclopropene intermediates, respectively, which are transformed to the corresponding halides.