N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide | 351981-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 351981-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂S
• mdl: MFCD00744750
• 分子量: 339.213
• InChiKey: WPQPPMYZTDRYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 5-(2-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  空间屏蔽、稳定的腈亚胺，用于活细胞中的快速生物正交蛋白质标记

  摘要：

  为了追求快速的生物正交反应，越来越多地采用反应性部分来选择性标记生命系统中的生物分子，这对在不牺牲选择性的情况下获得反应性提出了挑战。为了应对这一挑战，我们在此报告了一种仿生策略，其中分子形状控制瞬态、高反应性腈亚胺偶极子的选择性。通过调整连接在二芳基四唑（腈亚胺前体）的 N-芳基环邻位上的结构悬垂物的形状，我们发现了一种空间屏蔽的腈亚胺，它有利于 1,3-偶极环加成而不是竞争性亲核加成。光生腈亚胺在水性介质中具有 102 秒的超长半衰期，由于其独特的分子形状阻碍了亲核试剂的接近，如 DFT 计算所示。证明了这种空间屏蔽的腈亚胺在活哺乳动物细胞中胰高血糖素受体的快速（~1 分钟）生物正交标记中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00126
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  空间屏蔽、稳定的腈亚胺，用于活细胞中的快速生物正交蛋白质标记

  摘要：

  为了追求快速的生物正交反应，越来越多地采用反应性部分来选择性标记生命系统中的生物分子，这对在不牺牲选择性的情况下获得反应性提出了挑战。为了应对这一挑战，我们在此报告了一种仿生策略，其中分子形状控制瞬态、高反应性腈亚胺偶极子的选择性。通过调整连接在二芳基四唑（腈亚胺前体）的 N-芳基环邻位上的结构悬垂物的形状，我们发现了一种空间屏蔽的腈亚胺，它有利于 1,3-偶极环加成而不是竞争性亲核加成。光生腈亚胺在水性介质中具有 102 秒的超长半衰期，由于其独特的分子形状阻碍了亲核试剂的接近，如 DFT 计算所示。证明了这种空间屏蔽的腈亚胺在活哺乳动物细胞中胰高血糖素受体的快速（~1 分钟）生物正交标记中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00126

文献信息

• Copper-Catalyzed Isomerization and Cyclization of<i>E</i>/<i>Z</i>-<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Sulfonylhydrazones: Convenient Access to 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Xue-Qing Zhu、Shuai Mao、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201601243

  日期：2017.3.20

  application in a broad range of chemical transformations. Generally, this isomerization can be realized either photochemically or thermally. A new isomerization approach is presented, namely a copper‐catalyzed C=N double bond isomerization of hydrazones, which is followed by an efficient intramolecular C−N coupling reaction, providing an unprecedented catalytic approach for the synthesis of 1H‐indazoles

  中C = N双键的异构化已经引起了广泛的关注，因为它具有广泛的化学转化应用潜力。通常，该异构化可以通过光化学或热方法实现。提出了一种新的异构化方法，即的铜催化的C = N双键异构化，然后进行有效的分子内C-N偶联反应，为从易于获得的1 H-吲唑合成提供了前所未有的催化方法邻卤代芳基N磺酰基hydr的Z / E混合物。
• Tandem Reaction of Propargyl Alcohol and <i>N</i>-Sulfonylhydrazone: Synthesis of Dihydropyrazole and Its Utility in the Preparation of 3,3-Diarylacrylonitrile
  作者：Yuanxun Zhu、Shan Wen、Guangwei Yin、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol201203g

  日期：2011.7.15

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of 4-methylene-1-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole from propargyl alcohol and N-sulfonylhydrazone is described. N-Sulfonyl allenamide is postulated to be the key intermediate for this tandem transformation.
• Sterically Shielded, Stabilized Nitrile Imine for Rapid Bioorthogonal Protein Labeling in Live Cells
  作者：Peng An、Tracey M. Lewandowski、Tuğçe G. Erbay、Peng Liu、Qing Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b00126

  日期：2018.4.11

  position of the N-aryl ring of diaryltetrazoles-precursors of nitrile imines, we discovered a sterically shielded nitrile imine that favors the 1,3-dipolar cycloaddition over the competing nucleophilic addition. The photogenerated nitrile imine exhibits an extraordinarily long half-life of 102 s in aqueous medium, owing to its unique molecular shape that hinders the approach of a nucleophile as shown by

  为了追求快速的生物正交反应，越来越多地采用反应性部分来选择性标记生命系统中的生物分子，这对在不牺牲选择性的情况下获得反应性提出了挑战。为了应对这一挑战，我们在此报告了一种仿生策略，其中分子形状控制瞬态、高反应性腈亚胺偶极子的选择性。通过调整连接在二芳基四唑（腈亚胺前体）的 N-芳基环邻位上的结构悬垂物的形状，我们发现了一种空间屏蔽的腈亚胺，它有利于 1,3-偶极环加成而不是竞争性亲核加成。光生腈亚胺在水性介质中具有 102 秒的超长半衰期，由于其独特的分子形状阻碍了亲核试剂的接近，如 DFT 计算所示。证明了这种空间屏蔽的腈亚胺在活哺乳动物细胞中胰高血糖素受体的快速（~1 分钟）生物正交标记中的效用。
• Novel oxoisochromene synthesis<i>via</i>chemoselective O–H insertion of 1,3-dicarbonyl compounds and subsequent Pd-catalyzed intramolecular arylation reaction
  作者：Harshita Singh Korawat、Manoj Kumar Saini、Karmdeo Prajapati、Ashok Kumar Basak

  DOI：10.1039/d3nj02306k

  日期：——

  highly chemoselective O-alkylation reaction is the use of potassium enolate of 1,3-diketones as the base as well as the nucleophile in a highly polar-aprotic solvent at moderate temperature. These vinyl ethers are subsequently converted into novel oxoisochromene derivatives via Pd-catalyzed intramolecular arylation reaction. A plausible mechanism of the chemoselective O-alkylation reaction is outlined.

  由于竞争性C烷基化反应，1,3-二酮的化学选择性O烷基化是一项艰巨的合成挑战。在本报告中，衍生自2-溴（杂）芳基醛的N-三甲苯基腙被用于在碱介导的无过渡金属条件下对环状1,3-二酮进行O-烷基化，以良好到高产率生成乙烯基醚。高化学选择性O-烷基化反应成功的关键是在中等温度下在高极性非质子溶剂中使用1,3-二酮烯醇钾作为碱以及亲核试剂。这些乙烯基醚随后通过以下途径转化为新型氧化异色烯衍生物：Pd催化的分子内芳基化反应。概述了化学选择性O -烷基化反应的合理机制。