1,2-Di(bromomethyl)-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-cyclopentene | 106131-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-Di(bromomethyl)-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(bromomethyl)-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-cyclopentene；1,2-Bis(bromomethyl)-3,3,4,4,5,5-hexamethylcyclopent-1-ene；1,2-bis(bromomethyl)-3,3,4,4,5,5-hexamethylcyclopentene
• CAS: 106131-56-0
• 化学式: C₁₃H₂₂Br₂
• 分子量: 338.126
• InChiKey: KPRUIEYWVCZEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di(bromomethyl)-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-cyclopentene 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-bis(methylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2,3,3-六甲基-4,5-双（亚甲基）环戊烷的合成

  摘要：

  报告了标题化合物14的有效合成，该化合物使用ZnCl 2 / Et 2 O催化的乙酰氯（4）加到2-甲基-2-丁烯（5）上，并[3 + + 2]环加成。 1,1,2,3-四甲基烯丙基阳离子生成2,3-二甲基-2-丁烯为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81725-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3,4,4,5,5-octamethyl-1-cyclopentene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2-Di(bromomethyl)-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2,3,3-六甲基-4,5-双（亚甲基）环戊烷的合成

  摘要：

  报告了标题化合物14的有效合成，该化合物使用ZnCl 2 / Et 2 O催化的乙酰氯（4）加到2-甲基-2-丁烯（5）上，并[3 + + 2]环加成。 1,1,2,3-四甲基烯丙基阳离子生成2,3-二甲基-2-丁烯为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81725-7

文献信息

• Bromination of octmethylcyclopentene - the irregular reactivity of a sterically hindered cycloalkene
  作者：Herbert Mayr、Elfriede Will、Ulrich W. Heigl、Christian Schade

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80016-3

  日期：1986.1

  The title compound 7 reacts with bromine under mild conditions (CCI., 20°C) to give the substitution products 9 and/or 10 an electrophilic process. The tetrabromo compound 11 is formed from 7 and bromine in refluxing CCI, a radical mechanism.

  标题化合物7在温和的条件下（CCI。，20℃）与溴反应，以使取代产物9和/或10具有亲电过程。四溴化合物11由7和溴在回流的CCI中形成，这是一种自由基机理。
• LAMBERT, JOSEPH B.;ZIEMNICKA-MERCHANT, BARBARA T., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3460-3464
  作者：LAMBERT, JOSEPH B.、ZIEMNICKA-MERCHANT, BARBARA T.

  DOI：——

  日期：——
• MAYR H.; WILL E.; HEIGL U. W.; SCHADE CH., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 9, 2519-2522
  作者：MAYR H.、 WILL E.、 HEIGL U. W.、 SCHADE CH.

  DOI：——

  日期：——
• BARAN, JANUSZ;KLEIN, HERBERT;SCHADE, CHRISTIAN;WILL, ELFRIEDE;KOSCHINSKY,+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2181-2184
  作者：BARAN, JANUSZ、KLEIN, HERBERT、SCHADE, CHRISTIAN、WILL, ELFRIEDE、KOSCHINSKY,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-bis(methylene)cyclopentane
  作者：Janusz Baran、Herbert Klein、Christian Schade、Elfriede Will、Rainer Koschinsky、Englbert Bäuml、Herbert Mayr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81725-7

  日期：1988.1

  An efficient synthesis of the title compound 14 is reported, which employs the ZnCl2/Et2O catalyzed addition of acetyl chloride (4) to 2-methyl-2-butene (5) and the [3+ + 2] cycloaddition of the 1,1,2,3-tetramethylallyl cation to 2,3-dimethyl-2-butene as key steps.

  报告了标题化合物14的有效合成，该化合物使用ZnCl 2 / Et 2 O催化的乙酰氯（4）加到2-甲基-2-丁烯（5）上，并[3 + + 2]环加成。 1,1,2,3-四甲基烯丙基阳离子生成2,3-二甲基-2-丁烯为关键步骤。