endo-bicyclo<3.2.1>octan-2-ol | 57905-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-bicyclo<3.2.1>octan-2-ol
• 英文别名: endo-Bicyclo<3.2.1>octanol-(8)；endo-Bicyclo<3.2.1>octan-8-ol；exo-Bicyclo<3.2.1>octanol-(8)；Bicyclo<3.2.1>octanol；9-exo-Hydroxy-bicyclo(3,2,1)octan；endo-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 57905-85-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UCLQWJHRXKTKKP-RNLVFQAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.0-137.6 °C
• 沸点：
  209.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.2.1>octan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Bicyclo<3.2.1>-octan-8-on
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XIX. Solvolysis of 4-Cycloöcten-1-yl Brosylate with Trifluoroacetic Acid^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a046
• 作为产物：
  描述：

  8syn-tert.-Butyloxy-bicyclo<3.2.1>octadien-(2,6) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 endo-bicyclo<3.2.1>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Klumpp,G.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 766 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and solvolysis of the bicyclo[2.3.1]oct-2-en-8-yl p-toluenesulfonates
  作者：N.A. LeBel、L.A. Spurlock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93210-7

  日期：1964.1

  The syntheses and proof of structure of syn- and anti-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-olds are desecribed. Kinetic analysis and product determination for the acetolyses of the p-toluenesulfonates were carried out. Only the anti-ester (III) derives significant anchimeric assistance, and the ion generated must be different than the classical 8-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene cation presumably formed from the syn-epimer

  描述了顺式和反式双环[3.2.1] oct-2-en-8-olds的合成和结构证明。进行了对甲苯磺酸酯的乙酰水解的动力学分析和产物测定。只有抗酯基（III）可得到显着的对映体辅助作用，生成的离子必须不同于推测由顺式异构体（II）形成的经典的8-双环[3.2.1] oct-2-ene阳离子。提出了一种新型的均聚物阳离子，用于溶剂化抗双环[3.2.1] oct-2-en-8-yl p-甲苯磺酸盐。将这些数据与7-降冰片烯同系物的数据进行比较，可以得出有关有效同型参与的要求的几个结论。
• Preparation and reactivity of bridge-substituted bicyclo[3.2.1]octyl and bicyclo[3.3.1]nonyl toluenesulfonates
  作者：C.S. Foote、R.B. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98630-2

  日期：1964.1

  Endo- and exo-bicyclo[3.2.1]octyl-8-tosylate (III and IV) and bicyclo[3.3.1]nonyl-9-tosylate (V) have been prepared by a novel synthetic sequence. In acetolysis, the relative rates are: III, 7·8 × 10−5; IV, 6·1 × 10−1; V, 3·0; for comparison, the rate of norbornyl-7-tosylate (I) is 9·1 × 10−8, and that of cyclohexyl tosylate (II) is 1·00. The solvolyses of IV and V are anchimerically accelerated. V

  内-和外-双环[3.2.1]辛基-8-甲苯磺酸酯（III和IV）和双环[3.3.1]壬基-9-甲苯磺酸酯（V）已经通过新颖的合成序列制备。在乙解中，相对速率为：III，7·8×10 -5；IV，6·1×10 -1；V，3·0；为了比较，降冰片基-7-甲苯磺酸酯（I）的比率是9·1×10 -8，而甲苯磺酸环己基酯（II）的比率是1·00。IV和V的溶剂分解被手性加速。显示V在溶剂分解过程中经历离子对返回至顺-反-羟基-4-甲苯磺酸酯（XXIII）。III和I的相对较低的乙酰分解速率是在带有离去基团的碳原子处的内角应变的结果。
• Differential Bridging in the Solvolysis of Epimeric Bicyclic Sulfonates, Norbornanes, Part 17
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner、Ulrich Zutter

  DOI：10.1002/hlca.19840670311

  日期：1984.5.2

  as well as products, are largely determined by the degree of bridging between the cationic center and a dorsal C-atom in the transition state and in the resulting ion pairs. Since bridging is a directed bonding interaction, it is subject to the same angle and conformational strains as ordinary covalent bonds. But bridging requires less geometrical change than the formation of normal bonds and of nonclassical

  2-外-降冰片基，双环[3.2.1] oct-8-基，双环[3.3.1] non-2-基，双环[3.2.1] oct-6-基，双环的溶剂分解速率和产物据报道，分别有[3.2.1] oct-2-yl和双环[3.2.2] non-6-yl对甲苯磺酸盐10-15。所述外型/内型速率比率在80％EtOH中这些差向异构次级甲苯磺酸盐从1125变化为11〜1.6为15。相对速率2278之间变化为外切- 10和4·10 -3为内切- 11。水解产物主要是重排的醇和烯烃。来自exo的未重排酒精-甲苯磺酸酯形成时具有完全或主要的构型保留，而衍生自内甲苯磺酸酯的那些大部分被倒置。这些结果证实了这样的假设：相对速率以及产物在很大程度上取决于过渡态和所得离子对中阳离子中心与背侧C原子之间的桥联程度。由于桥接是直接的键合相互作用，因此它与普通的共价键具有相同的角度和构象应变。但是，与正常键和非经典离子的形成相比，桥接所需的几何变化更少。
• Stereoselective synthesis of cyclopentene derivatives from 1,3-dienes
  作者：Rick L. Danheiser、Carlos Martinez-Davila、Richard J. Auchus、James T. Kadonaga

  DOI：10.1021/ja00399a067

  日期：1981.5
• <b>The Tricyclo[2.2.2.0^-2,6]octan-3-ols and Derivatives. Preparation, Structure, and Reactivity Studies</b>
  作者：Norman A. LeBel、Joel E. Huber

  DOI：10.1021/ja00903a032

  日期：1963.10