[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-ethoxy-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-3-acetyloxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 100034-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-ethoxy-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-3-acetyloxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 100034-47-7
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₁₀S₂
• 分子量: 637.692
• InChiKey: WVGYJMFGUPZMHO-UMCMBGNQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  187.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-ethoxy-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-3-acetyloxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-acetamido-6-ethoxy-8,2'-methano-9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of 2'-deoxy-8,2'-methanoguanosine.

  摘要：

  我们合成了一种新的碳桥环嘌呤核苷--2'-脱氧-8，2'-甲基鸟苷（25），它固定在高抗扭角区域。2-Acetamido-6-ethoxy-8-methanesulfonyl-9-(3, 5-di-O-acetyl-2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)purine (18)与丙二酸酯的碳化物发生环化反应，然后依次脱锁和脱羧，得到 25。25 在中性溶液中的紫外光谱显示出两个分离的波段，分别对应于它们的 B1u 和 B2u 过渡，这与其 O6-乙基衍生物（22）的情况相当相似，但与之前报道的 8，2'-甲基鸟苷（26）（25 的核糖基对应物）截然不同。本文还讨论了这些环核苷的圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.298
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-6-ethoxy-8-methylthio-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-ethoxy-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-3-acetyloxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of 2'-deoxy-8,2'-methanoguanosine.

  摘要：

  我们合成了一种新的碳桥环嘌呤核苷--2'-脱氧-8，2'-甲基鸟苷（25），它固定在高抗扭角区域。2-Acetamido-6-ethoxy-8-methanesulfonyl-9-(3, 5-di-O-acetyl-2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)purine (18)与丙二酸酯的碳化物发生环化反应，然后依次脱锁和脱羧，得到 25。25 在中性溶液中的紫外光谱显示出两个分离的波段，分别对应于它们的 B1u 和 B2u 过渡，这与其 O6-乙基衍生物（22）的情况相当相似，但与之前报道的 8，2'-甲基鸟苷（26）（25 的核糖基对应物）截然不同。本文还讨论了这些环核苷的圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.298

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;WATANABE, KAZUYUKI;MIYASAKA, TADASHI;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 298-303
  作者：MATSUDA, AKIRA、WATANABE, KAZUYUKI、MIYASAKA, TADASHI、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——