2-acetamido-6-ethoxy-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)purine | 165270-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-acetamido-6-ethoxy-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-ethoxypurin-9-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 165270-59-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₉
• 分子量: 479.447
• InChiKey: CFJAKQSBVHVLDZ-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  170.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-ethoxy-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)purine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-(2-amino-6-ethoxy-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of 2'-deoxy-8,2'-methanoguanosine.

  摘要：

  我们合成了一种新的碳桥环嘌呤核苷--2'-脱氧-8，2'-甲基鸟苷（25），它固定在高抗扭角区域。2-Acetamido-6-ethoxy-8-methanesulfonyl-9-(3, 5-di-O-acetyl-2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)purine (18)与丙二酸酯的碳化物发生环化反应，然后依次脱锁和脱羧，得到 25。25 在中性溶液中的紫外光谱显示出两个分离的波段，分别对应于它们的 B1u 和 B2u 过渡，这与其 O6-乙基衍生物（22）的情况相当相似，但与之前报道的 8，2'-甲基鸟苷（26）（25 的核糖基对应物）截然不同。本文还讨论了这些环核苷的圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.298
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-acetamido-6-ethoxy-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE 2'-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012142085A1

文献信息

• Ozonation of thionucleosides. A new chemical transformation of 4-thiouracil and 6-thioguanine nucleosides to cytosine and adenosine counterparts
  作者：Raffaele Saladino、Claudia Crestini、Francesca Occhionero、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00076-k

  日期：1995.3

  The ozonation of 4-thiopyrimidine and 6-thiopurine nucleosides in presence of amines afforded selectively and under mild experimental conditions several cytidine and adenosine nucleosides. The same reaction carried out in presence of alcohols afforded O4- or O6-alkylated derivatives of the nucleosides.

  在胺存在下对4-硫代嘧啶和6-硫代嘌呤核苷的臭氧化作用在温和的实验条件下选择性地提供了几个胞苷和腺苷核苷。在醇存在下进行相同的反应，得到核苷的O 4-或O 6-烷基化衍生物。
• MATSUDA, AKIRA;WATANABE, KAZUYUKI;MIYASAKA, TADASHI;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 298-303
  作者：MATSUDA, AKIRA、WATANABE, KAZUYUKI、MIYASAKA, TADASHI、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——