Methyl-23-tosyloxyoleanen-28-oat | 55804-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl-23-tosyloxyoleanen-28-oat
• CAS: 55804-31-4
• 化学式: C₃₈H₅₆O₅S
• 分子量: 624.926
• InChiKey: JLUKOSHAZIQIDF-XALCJMABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-23-tosyloxyoleanen-28-oat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((4aS,6aS,6bR,8aR,9R,12aR,12bR,14bS)-9-Hydroxymethyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picen-4a-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. III. Stereospecific reactions of triterpenoid 1,3-glycol monotoslyates and ketotosylates.

  摘要：

  讨论了构型为 A-D 的 1，3-乙二醇单甲苯磺酸盐与碱和 LAH 的反应。与叔丁醇反应时，A 和 D（OH 和 -CH2OT 之间的顺式关系）分别生成氧杂环丁烷 E 和 F，而 B 和 C（这些基团之间的反式关系）生成相同的仲醛 G。在 LAH 还原过程中，除了上述反应（由 A 和 D 生成氧杂环丁烷，由 B 和 C 生成仲醇）外，还发生了两个反应：a）S-O 裂变（生成乙二醇 A-D）；b）C-O 裂变（生成脱氧化合物 H 和 I）。B 的单甲苯磺酸盐没有生成脱氧化合物。相应的酮基对甲苯磺酸盐（N 和 O）用氢化铝锂处理后，首先生成 3β 醇（A 和 C），然后再按上述方法进一步还原；因此，这为从 B 型乙二醇（B→N→I）中生成脱氧化合物（I）开辟了道路。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.98
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 生成 Methyl-23-tosyloxyoleanen-28-oat
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. III. Stereospecific reactions of triterpenoid 1,3-glycol monotoslyates and ketotosylates.

  摘要：

  讨论了构型为 A-D 的 1，3-乙二醇单甲苯磺酸盐与碱和 LAH 的反应。与叔丁醇反应时，A 和 D（OH 和 -CH2OT 之间的顺式关系）分别生成氧杂环丁烷 E 和 F，而 B 和 C（这些基团之间的反式关系）生成相同的仲醛 G。在 LAH 还原过程中，除了上述反应（由 A 和 D 生成氧杂环丁烷，由 B 和 C 生成仲醇）外，还发生了两个反应：a）S-O 裂变（生成乙二醇 A-D）；b）C-O 裂变（生成脱氧化合物 H 和 I）。B 的单甲苯磺酸盐没有生成脱氧化合物。相应的酮基对甲苯磺酸盐（N 和 O）用氢化铝锂处理后，首先生成 3β 醇（A 和 C），然后再按上述方法进一步还原；因此，这为从 B 型乙二醇（B→N→I）中生成脱氧化合物（I）开辟了道路。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.98