(1R,2S,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol | 1168139-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 1168139-99-8
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: AMQCFCSHASFWRD-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2S,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自林肯链霉菌的新碳糖

  摘要：

  从 Streptomyces lincolnensis DSM 40355 中分离出两种新的碳糖（9 和 10）以及链霉醇（缬草醇，8）、加波辛 I（缬草酮，14）和葡萄糖基甘油酸酯。报告的 1H 和 13C 分配基于 1D（1H、13C、1D-TOCSY、同模式耦合）和 2D（gCOSY、J-resolved、TOCSY、ROESY、gHSQC、gHMBC）NMR 技术和电喷雾电离 FT 质谱（ESI FTMS） . 版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2408
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-7(6H)-yl methanesulfonate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  从林肯链霉菌分离出的Carcarbugars的简明合成

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸用作从林肯链霉菌分离的两个差向异构碳节糖的半合成的起始原料。在基于区域选择性还原步骤的基础上，通过使用奎宁酸作为螯合物，三级立体立体反转，以前的10–12步的合成方法被缩短为4–6步。获得了（1 R，2 R，3 R）-5-（羟甲基）环己烷-1,2,3-三醇的两个C-5差向异构体，总产率高达76％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131346

文献信息

• Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds
  作者：Rohan Rej、Navendu Jana、Shantasree Kar、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.001

  日期：2012.3

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise synthesis of carbasugars isolated from Streptomyces lincolnensis
  作者：Suvi Holmstedt、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131346

  日期：2020.12

  (−)-Quinic acid was used as a starting material in the hemisynthesis of two epimeric carbasugars isolated from Streptomyces lincolnensis. Previous 10–12 steps syntheses for the carbasugars have been herein shortened to 4–6 steps by using quinic acid as a chiron, based on a regioselective reduction step, with stereoinversion of a tertiary center. Both C-5 epimers of (1R, 2R, 3R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1

  （-）-亚奎宁酸用作从林肯链霉菌分离的两个差向异构碳节糖的半合成的起始原料。在基于区域选择性还原步骤的基础上，通过使用奎宁酸作为螯合物，三级立体立体反转，以前的10–12步的合成方法被缩短为4–6步。获得了（1 R，2 R，3 R）-5-（羟甲基）环己烷-1,2,3-三醇的两个C-5差向异构体，总产率高达76％。
• New carbasugars from<i>Streptomyces lincolnensis</i>
  作者：Petr Sedmera、Petr Halada、Stanislav Pospíšil

  DOI：10.1002/mrc.2408

  日期：2009.6

  Two new carbasugars (9 and 10) were isolated from Streptomyces lincolnensis DSM 40355 along with streptol (valienol, 8), gabosine I (valienone, 14), and glucosylglycerate. The reported 1H and 13C assignments are based on 1D (1H, 13C, 1D‐TOCSY, homodecoupling) and 2D (gCOSY, J‐resolved, TOCSY, ROESY, gHSQC, gHMBC) NMR techniques and electrospray ionization FT mass spectrometry (ESI FTMS). Copyright

  从 Streptomyces lincolnensis DSM 40355 中分离出两种新的碳糖（9 和 10）以及链霉醇（缬草醇，8）、加波辛 I（缬草酮，14）和葡萄糖基甘油酸酯。报告的 1H 和 13C 分配基于 1D（1H、13C、1D-TOCSY、同模式耦合）和 2D（gCOSY、J-resolved、TOCSY、ROESY、gHSQC、gHMBC）NMR 技术和电喷雾电离 FT 质谱（ESI FTMS） . 版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.