(1R,3R,4S,6S)-bicyclo[4.1.0]heptane-1,3,4-triol | 1043454-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4S,6S)-bicyclo[4.1.0]heptane-1,3,4-triol
• CAS: 1043454-67-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NDMOLVKNZKGMDC-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,6S)-bicyclo[4.1.0]heptane-1,3,4-triol 在 Pd/C 、 氢气 作用下， 以80%的产率得到(2R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化/钯催化开环合成环醇

  摘要：

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067262
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4aR,5aS,6aS)-hexahydro-2,2-dimethyl-3aH-bicyclo[4.1.0]hept-1(6)-eno[3,4-d][1,3]dioxol-4a-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,3R,4S,6S)-bicyclo[4.1.0]heptane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化/钯催化开环合成环醇

  摘要：

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067262

文献信息

• Synthesis of Carbasugar <i>C</i>-1 Phosphates via Pd-Catalyzed Cyclopropanol Ring Opening
  作者：Mingde Shan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801106r

  日期：2008.8.21

  routes rely upon a Simmons-Smith cyclopropanation and diastereospecific ring opening of cyclopropanol under Pd/C hydrogenation condition to set up the alpha-methyl ketone. A sequence of diastereoselective reduction, dihydroxylation, and/or Myers' reductive 1,3-rearrangement were used to install the desired stereochemistry.

  2,3-二脱氧-4-氧代5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸，2,3-二脱氧-5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸盐，5a-卡巴-的立体选择性合成从d-奎尼酸已经获得了α-d-鼠李吡喃糖1-磷酸酯，5a-carba-β-d-氧代吡喃吡喃糖1-磷酸酯和5a-carba-α-1-鼠李糖吡喃糖1-磷酸酯。所述路线依赖于Simons-Smith环丙烷化和在Pd / C氢化条件下环丙醇的非对映特异性开环以建立α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原，二羟基化和/或Myers还原性1,3重排来安装所需的立体化学。