8-ethylenedioxy-9β-carbaldehydemethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene | 65754-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-ethylenedioxy-9β-carbaldehydemethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene
• 英文别名: 2-[(1'S,4'aR,8'aR)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]acetaldehyde
• CAS: 65754-86-1；88034-17-7；106035-71-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: YIQWBKTVDXNUNL-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethylenedioxy-9β-carbaldehydemethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到8-Oxo-13,14,15,16,20-pentanorlabdan-12-al
  参考文献：
  名称：

  全氧合拉丹烷的全合成研究：初步方法

  摘要：

  以酮基酯3为原料，开发了在十氢化萘系统的C-6，C-7和C-8处连续引入羟基以及精制C-9戊二烯链的方法在初步合成三羟基labdadienes的初步方法中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86264-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 8-ethylenedioxy-9β-carbaldehydemethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （±）-（（E）-8β，17-epoxylabd-12-ene-15,16-dial的全合成

  摘要：

  具有高抗真菌活性的标题拉丹酰二醛（10）是从反式十烯酮衍生物（1）立体选择性地合成的。

  DOI：

  10.1039/c39830000730

文献信息

• Studies toward the total synthesis of diterpenes in the labdane series. III. Synthesis of two epimeric 6, 7, 8-trihydroxylabdadienes
  作者：Denyse Herlem、Françoise Khuong-Huu、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85068-7

  日期：1994.2

  The syntheses of 6β,7β, 8α, and 6β, 7β, 8β-trihydroxy labdadienes, 2a and 2b respectively, were performed starting from the decalin 3, in order to determine the exact structure of compounds, isolated from plant sources, for which configuration at C-8 was not clearly demonstrated. As a result, the structure 2a was established with certainty for crotomachlin, a diterpine from Croton macrostachys.

  从十氢化萘3开始分别进行6β，7β，8α和6β，7β，8β-三羟基拉达二烯2a和2b的合成，以确定从植物来源分离的化合物的确切结构在C-8上没有清楚地展示出来。结果，确定地建立了克罗托马克林（crotomachlin）的结构2a，克罗托马克林是来自巴豆大水杨酸的二萜。
• Total synthesis of (±)-galanolactone
  作者：D Herlem、J Kervagoret、F Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95251-1

  日期：1989.1
• Total synthesis of crotomachlin
  作者：Denyse Herlem、Françoise Khuong-Huu、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73888-3

  日期：1993.8

  The synthesis of the racemic 6beta, 7beta, 8alpha-trihydroxy labdadiene, 1 was achieved starting from decalin 3. Diene 1 was found to be identical to crotomachlin, a diterpene from Croton macrostachys, in which the configuration at C-8 has not been established with certainly.
• HERLEM, D.;KERVAGORET, J.;KHUONG-HUU, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 5, C. 553-556
  作者：HERLEM, D.、KERVAGORET, J.、KHUONG-HUU, F.

  DOI：——

  日期：——