4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-glucono-δ-lactone | 1345459-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-glucono-δ-lactone
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucono-(1,5)-lactone
• CAS: 1345459-33-7
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: GVUOSNLQLOZNHQ-ZANOAUCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-glucono-δ-lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected sugar-amino acid hybrid molecules as platform for further derivatization

  摘要：

  The sugar-amino acid hybrid molecules with appropriate protecting groups were synthesized from sugar-derived lactones and ester of amino acids in five high yielding steps. The C-5 of the resultant hybrid molecule, upon selective deprotection, can be further derivatized to afford the linear depsipeptide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.042
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-glucono-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150

文献信息

• Parallel synthesis of structurally diverse aminobenzimidazole tethered sultams and benzothiazepinones
  作者：Sureshbabu Dadiboyena、Adel Nefzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.135

  日期：2012.12

  A solid-phase methodology to construct aminobenzimidazole tethered sultams and benzothiazepinones from commercial amino acids, amines, carboxylic acids, and sulfonyl chlorides is described. Coupling of Fmoc-Cys(Trt)-OH to resin-bound aminobenzimidazole scaffold provided an essential precursor for the construction of a variety of seven membered benzofused cyclic sulfonamides and thiazepinones via palladium catalyzed Buchwald-Hartwig type intramolecular cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.