(1S,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1-hydroxymethyl-1,2,4,5-cyclohexane-tetrol | 786702-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1-hydroxymethyl-1,2,4,5-cyclohexane-tetrol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 786702-74-7
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: IERPJTIHGXJFPZ-PZRMXXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (1S,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1-hydroxymethyl-1,2,4,5-cyclohexane-tetrol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-3-amino-1-hydroxymethyl-1,2,4,5-cyclohexane-tetrol trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-奎尼酸合成氨基卡巴糖和构象限制性多羟基γ-氨基酸

  摘要：

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400282
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 锂硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以81%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1-hydroxymethyl-1,2,4,5-cyclohexane-tetrol
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-奎尼酸合成氨基卡巴糖和构象限制性多羟基γ-氨基酸

  摘要：

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400282