2-<2-(4-Hydroxy-1-methyl-4-piperidyl)-phenyl>-acetaldehyd-dimethylacetal | 153899-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-<2-(4-Hydroxy-1-methyl-4-piperidyl)-phenyl>-acetaldehyd-dimethylacetal
• 英文别名: 4-[2-(2,2-Dimethoxyethyl)phenyl]-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 153899-55-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: BQBLTCPYMOMZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(4-Hydroxy-1-methyl-4-piperidyl)-phenyl>-acetaldehyd-dimethylacetal 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 1'-Methyl-spiro<1H-2-benzopyran-1,4'-piperidin>-3(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  螺环哌替啶和普罗定类似物的合成及中枢神经系统活性

  摘要：

  溴缩醛 5a 和 5b 与正丁基锂和哌啶酮 7 反应生成羟基缩醛 8b 和 8c。8b 和 8c 的环化和随后的酸水解产生螺环半缩醛 10b 和 10c，它们可以用 PCC 氧化得到螺环丙啶类似物 4b 和 4c。- 相应的螺环哌替啶衍生物 2 是通过 2-苯并吡喃 3-one 16 与氮芥 (17) 烷基化得到的。在扭体试验（小鼠）中，螺哌替啶 2 在剂量为 20 mg/kg 体重时不具有镇痛作用。在螺环prodin类似物系列中，甲基化内酯4c是最强的镇痛剂，其ED50值（ED50=9.2mg/kg体重）在曲马多的ED50值范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260904
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-<2-(4-Hydroxy-1-methyl-4-piperidyl)-phenyl>-acetaldehyd-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  螺环哌替啶和普罗定类似物的合成及中枢神经系统活性

  摘要：

  溴缩醛 5a 和 5b 与正丁基锂和哌啶酮 7 反应生成羟基缩醛 8b 和 8c。8b 和 8c 的环化和随后的酸水解产生螺环半缩醛 10b 和 10c，它们可以用 PCC 氧化得到螺环丙啶类似物 4b 和 4c。- 相应的螺环哌替啶衍生物 2 是通过 2-苯并吡喃 3-one 16 与氮芥 (17) 烷基化得到的。在扭体试验（小鼠）中，螺哌替啶 2 在剂量为 20 mg/kg 体重时不具有镇痛作用。在螺环prodin类似物系列中，甲基化内酯4c是最强的镇痛剂，其ED50值（ED50=9.2mg/kg体重）在曲马多的ED50值范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260904

文献信息

• Novel Spiropiperidines as Highly Potent and Subtype Selective σ-Receptor Ligands. Part 1
  作者：Christoph A. Maier、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jm010992z

  日期：2002.1.1

  excellent selectivity toward sigma(2)-receptors (sigma(1)/sigma(2) = 2708 and 1130) and several other receptor and reuptake systems. Introduction of a polar hydroxy group in position 3 and elongation of the distance between the piperidine nitrogen atom and the phenyl moiety result in ligands with considerable sigma(2)-receptor affinity and therefore diminished sigma(1)/sigma(2)-receptor selectivity. The

  制备了一系列具有通用结构10的螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]，并与sigma（1）-和sigma亲和（2）通过放射性配体结合试验研究受体。螺哌啶14a和23的合成是通过溴缩醛11和21的溴/锂交换，添加到哌啶-4-酮12a中以及随后的环化而进行的。进行了氮原子上的取代基R，3位上的基团X和氧杂环的环大小的系统变化。分别使用[（3）H]标记的（+）-戊唑嗪和Ditolylguanidine用豚鼠脑和大鼠肝膜制剂确定sigma（1）-和sigma（2）-受体的亲和力。测试结果表明，哌啶氮原子上的苄基残基和3位上的甲氧基对高σ（1）-受体亲和力有利。在这个系列中，1'-苄基-3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]（14a）和1'-苄基-3-甲氧基-3H-螺[[ 2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]（23）是在低纳摩尔范围内与sigma（