(+)-dihydroplakevulin A | 514826-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-dihydroplakevulin A
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-2-hexadecyl-2,5-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 514826-69-8
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: KKBBPAPIQUOIEV-FUDKSRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (+)-dihydroplakevulin A 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.12 mg的产率得到(1R,2S,5S)-2-Hexadecyl-2-hydroxy-5-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Plakevulin A，一种新的可抑制海绵Plakortis物种的DNA聚合酶α和γ的脂蛋白

  摘要：

  从冲绳船用海绵Plakortis sp中分离出一种具有环戊烯环和乙酰丙酸酯的新细胞毒性脂磷脂素A（1）。根据光谱数据阐明了该结构，并通过1的还原产物和改进的Mosher方法的光谱数据确定了三个手性中心的绝对构型。细乳蛋白A（1）对DNA聚合酶α和γ表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00045-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyloct-6-enoate 在 2-bromo-N-propylpyridinium triflate 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 4-吡咯烷基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (+)-dihydroplakevulin A
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic- and Tricyclic-β-lactones via Organonucleophile-Promoted Bis-Cyclizations of Keto Acids:  Enantioselective Synthesis of (+)-Dihydroplakevulin

  摘要：

  A highly diastereoselective, nucleophile-promoted bis-cyclization process, employing readily available and tractable keto acid substrates, is described. This methodology provides concise access to bicyclic- and tricyclic-beta-lactones bearing tertiary carbinol centers and quaternary carbons, greatly extending the scope of previous routes to bicyclic-beta-lactones from aldehyde acid substrates. The utility of the method was demonstrated by application to an enantioselective synthesis of (+)-dihydroplakevulin A. This and related processes may be revealing a subtle interplay between [2+2] cycloaddition and nucleophile-catalyzed aldol lactonization (NCAL) reaction manifolds.

  DOI：

  10.1021/ol061816t