6-bromo-1,1-dimethoxyhexane | 78633-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-1,1-dimethoxyhexane
• CAS: 78633-23-5
• 化学式: C₈H₁₇BrO₂
• 分子量: 225.126
• InChiKey: NIONHIPAONXMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,1-dimethoxyhexane 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-(1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol-9-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的羰基烷基胺化反应多组分合成 α-支化胺

  摘要：

  α-支化烷基胺的合成方法非常重要，因为它们普遍存在于生物活性分子中。尽管开发了许多胺制备方法，但富含C(sp 3 )的含氮化合物仍然对合成提出挑战。虽然酮和烷基胺之间的羰基还原胺化 (CRA) 是 α-支化烷基胺合成的基石方法，但它有时受到二烷基酮和胺之间空间要求高的缩合步骤的限制，并且与醛相比，酮的可用性更受限制。我们最近报道了这种转化的“高阶”变体，即羰基烷基胺化（CAA），它利用卤素原子转移（XAT）介导的自由基机制，能够简化复杂α-支化烷基胺的合成。尽管这种可见光驱动的方法有效，但它显示出可扩展性问题，并且竞争性还原胺化对于某些底物类别来说是一个问题，限制了适用性。在这里，我们报告了反应机制的变化，通过实现极其广泛的锌介导的 CAA 反应来扩展 CAA 平台。这种新策略能够消除竞争性 CRA、简化纯化并改善反应范围。此外，这种新反应利用羧酸衍生物作为烷基供体，促进α-三烷基叔胺的合成，而这是无法通过CRA获得的。这种

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14037
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-bromo-1,1-dimethoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Gleiter, Rolf; Fischer, Evelyn, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 8, p. 1899 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Cyclization of Hydroxylactams with Acetals: Total Syntheses of (−)-Epilupinine, (−)-Tashiromine, and (−)-Trachelanthamidine
  作者：Dipankar Koley、Yarkali Krishna、Kyatham Srinivas、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant

  DOI：10.1002/anie.201407185

  日期：2014.11.24

  cyclization between a hydroxylactam and acetal is described to provide fused, bicyclic alkaloids bearing a bridgehead N atom. Both aliphatic and aromatic substrates were used in this transformation to furnish chiral pyrrolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives in up to 89 % yield and 97 % ee. The total syntheses of (−)‐epilupinine, (−)‐tashiromine, and (−)‐trachelanthamidine also

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。
• Vinylcyclobutanols:  A Composite Functional Group?
  作者：Barry M. Trost、Deborah W. C. Chen

  DOI：10.1021/ja9624432

  日期：1996.1.1

  probed by the examination of the behavior of vinylcyclobutanols as terminators in cyclization reactions. The substrates were readily available by the addition of vinyllithium reagents bearing acetals as cyclization initiators to cyclobutanone. Bronsted and Lewis acids both promoted cyclization in contrast to vinylcyclopropanol terminators for which Bronsted acids failed. The products are spirocycles consisting

  通过检查乙烯基环丁醇在环化反应中作为终止剂的行为来探讨小应变环对化学反应性的影响。通过将带有缩醛作为环化引发剂的乙烯基锂试剂添加到环丁酮中，可以很容易地获得底物。与布朗斯台德酸失败的乙烯基环丙醇终止剂相比，布朗斯台德酸和路易斯酸都促进了环化。产物是螺环，由环丁醇扩环衍生的环戊酮和终止剂攻击引发剂衍生的第二个环组成。[4.5] 和 [4.6] 系统的螺环化进展顺利，而 [4.7] 系统的螺环化失败。
• Carbocyclizations employing 2-sily1-1,3-dithians
  作者：Douglas B. Grotjahn、Niels H. Andersen

  DOI：10.1039/c39810000306

  日期：——

  Dithianyl anions capable of carbocyclization via either direct or Michael addition to a carbonyl unit can be generated from 2-trimethylsilyl-1,3-dithians.

  能够通过直接或迈克尔加成到羰基单元上而能够进行碳环化的二噻吩基阴离子可以由2-三甲基甲硅烷基-1,3-二噻烷生成。