(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-2-acetoxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-8,10-dione | 159991-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-2-acetoxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-8,10-dione
• CAS: 159991-55-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₁₁
• 分子量: 416.342
• InChiKey: LVEMWMDGBPYQMX-WUGLTUCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  172.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-2-acetoxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-8,10-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(5R,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-trihydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种具有吡喃糖环结构的hydantocidin类似物的直接途径

  摘要：

  TiCl 4介导的乙酰化1-溴-甘露糖基氰基氰化物1和9中腈部分的部分水解得到C-（1-溴-1-脱氧-甘露糖基糖基）甲酰胺2和10，它们与AgOCN，AgSCN或KSCN在硝基甲烷中反应导致形成glycopyranosylidene-spirohydantoins 3,11和15和-thiohydantoins 7和16。普伦脱乙酰化，得到吡喃外延-hydantocidin类似物4和12，以及thiohydantocidin类似物8和17， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00213-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-6-(乙酰氧基甲基)-2-溴-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 molecular sieve 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-2-acetoxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一种具有吡喃糖环结构的hydantocidin类似物的直接途径

  摘要：

  TiCl 4介导的乙酰化1-溴-甘露糖基氰基氰化物1和9中腈部分的部分水解得到C-（1-溴-1-脱氧-甘露糖基糖基）甲酰胺2和10，它们与AgOCN，AgSCN或KSCN在硝基甲烷中反应导致形成glycopyranosylidene-spirohydantoins 3,11和15和-thiohydantoins 7和16。普伦脱乙酰化，得到吡喃外延-hydantocidin类似物4和12，以及thiohydantocidin类似物8和17， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00213-5

文献信息

• Synthesis of and a Comparative Study on the Inhibition of Muscle and Liver Glycogen Phosphorylases by Epimeric Pairs of <scp>d</scp>-Gluco- and <scp>d</scp>-Xylopyranosylidene-spiro-(thio)hydantoins and <i>N</i>-(<scp>d</scp>-Glucopyranosyl) Amides
  作者：László Somsák、László Kovács、Marietta Tóth、Erzsébet Ősz、László Szilágyi、Zoltán Györgydeák、Zoltán Dinya、Tibor Docsa、Béla Tóth、Pál Gergely

  DOI：10.1021/jm010892t

  日期：2001.8.1

  D-Gluco- and D-xylopyranosylidene-spiro-hydantoins and -thiohydantoins were prepared from the parent sugars in a six-step, highly chemo-, regio-, and stereoselective procedure. In the key step of the syntheses C-(1-bromo-1-deoxy-beta -D-glycopyranosyl)formamides were reacted with cyanate ion to give spiro-hydantoins with a retained configuration at the anomeric center as the major products. On the other hand, thiocyanate ions gave spiro-thiohydantoins with an inverted anomeric carbon as the only products. On the basis of radical inhibition studies, a mechanistic rationale was proposed to explain this unique stereoselectivity and the formation of C-(1-hydroxy-beta -D-glycopyranosyl)formamides as byproducts. Enzyme assays with a and b forms of muscle and liver glycogen phosphorylases showed spiro-hydantoin 12 and spiro-thiohydantoin 14 to be the best and equipotent inhibitors with K-i values in the low micromolar range. The study of epimeric pairs of D-gluco and D-Xylo configurated spiro-hydantoins and N-(D-glucopyranosyl)amides corroborated the role of specific hydrogen bridges in binding the inhibitors to the enzyme.